Caracterizacion de la pirazolona pirc6 con uranilo

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RESUMEN

En el presente trabajo daremos a conocer la preparación y caracterización del ligando, PirC6 y su complejo UO2(PirC6)2, realizados en el laboratorio, apoyándonos en las técnicas de Microanálisis de C, H, N y S; IR; RMN 1H, RMN 13C y los DEPT 135; este último es una secuencia de pulsos que con la ayuda del espectro 13C permite identificar los carbonos que no están enlazados aningún hidrógeno (carbonos cuaternarios).

Para determinar la estructura del compuesto PirC6 se le aplicaron técnicas de espectroscopia Bidimensional, HSQC, HMBC y COSY HH.

ABSTRACT

In this paper we will introduce the preparation and characterization of ligand PirC6 and its complex UO2 (PirC6) 2, conducted in the laboratory, building on techniques Microanalysis of C, H, N and S,IR, 1H NMR, NMR DEPT 13C and 135, the latter is a sequence of pulses with the aid of 13C spectrum to identify the carbons that are not bound to any hydrogen (quaternary carbons).

     To determine the structure of the compound PirC6 techniques were applied Bidimensional spectroscopy, HSQC, HMBC and HH COSY.

INTRODUCCIÓN

PIRAZOLONA

En el último tiempo se han desarrollado diversas áreasdentro del mundo de la química, siendo una de éstas la química orgánica; no obstante, dentro de la inmensa variedad de compuestos y reacciones que se abarcan en esta área, se ha demostrado un gran interés por el estudio de moléculas cíclicas formadas no solamente por carbono, denominadas heterociclos aromáticos.

Nuestro principal interés es destacar los heterociclos pentagonales nitrogenadosllamados pirazolonas.

El estudio de estos heterociclos nitrogenados se remonta al año 1883, cuando el químico germano Ludwing Knorr logró sintetizar la 3-metil-2-pirazolín-5-ona a partir de la reacción entre el acetoacetato de etilo con hidracina hidratada (ec.1), en consecuencia de esto, se ha producido la síntesis de otras pirazolonas con propiedades medicinales análogas a la antipirina,compuesto que posee propiedades tanto analgésicas como antipiréticas.

(ec.1)

Ahora bien, si en la síntesis de la pirazolona se utiliza una hidracina sustituida, por ejemplo la fenilhidracina, se desarrolla una ciclocondensación que da como producto una pirazolona sustituida en el N-1. (ec.2).

Todas estas moléculas poseen una estructura común llamada pirazolín. (Fig.1)

(Fig.1)Este heterociclo con un grupo carbonilo en el C-5 constituye las llamadas pirazolonas. (Fig.2).

Las pirazolonas se presentan bajo tres formas tautoméricas según el siguiente equilibrio: (Fig.3)

(Fig. 3)

Estas estructuras han sido objeto de extensos estudios, usando espectroscopia de absorción ultravioleta e infrarrojo, que han establecido inequívocamente que dichas formasson las principales contribuyentes tautoméricas. La forma enólica por ejemplo, es identificada por la reacción con cloruro férrico formando un complejo coloreado con la 2-pirazolín-5-ona.

El efecto de sustitución en las estructuras de las pirazolonas es muy importante, por ejemplo, la sustitución en el N-1 y en el carbono C-3 permite las tres estructuras tautoméricas indicadas en la figura 3.Por ello es importante tener en cuenta el medio en el cual se opera y los procedimientos sintéticos en la obtención de derivados de la 2-pirazolín-5-ona, a fin de mantener la forma tautomérica adecuada a los objetivos deseados.

Dentro de estos compuestos uno interesante, es la 1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-ona, conocida como la Fenilpirazolona, la cual posee un centro activo que corresponde algrupo metileno, ubicado en el C-4, produciendo las condensaciones y sustituciones que permite este grupo.

Según la literatura existente se pueden encontrar tres estructuras tautoméricas para la 1-fenil-3-metil-2-pirazolín-5-ona (fig. 4):

(Fig. 4)

Los espectros de absorción Infrarrojo (I.R) y Ultravioleta (U.V) realizado en los derivados de la pirazolona, establece una máxima absorción...
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