Carbocationes

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Carbocationes

Los carbocationes son intermediarios orgánicos en los que el carbono está cargado
Positivamente.
Una gran cantidad de reacciones orgánicas proceden a través de la formación de carbocationes. Muchas de las técnicas comunes para el estudio de los mecanismos de las reacciones orgánicas se desarrollaron durante el estudio de las reacciones a través de carbocationes ylos mecanismos de estas reacciones fueron de los primeros que se estudiaron. Muchos de los principios fundamentales que gobiernan las interacciones entre moléculas orgánicas surgieron de estos estudios.

Estructura de Carbocationes.

Son posibles dos estructuras para un carbocation trivalente: la forma hibridizada sp3 piramidal y la forma trigonal plana sp2.

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.
Se haprobado que la forma plana es la preferida, debido probablemente a que en esta forma los grupos unidos al centro cationico están más separados y los electrones ubicados en los orbitales sp2 presentan mayor estabilidad que los electrones que pudieran estar en orbitales sp3 debido a que los orbitales sp2 tienen mayor carácter s y están mas próximos al núcleo.
Algunos cálculos teóricos indican quela forma plana es 30 Kcal/mol más estable que la Piramidal.

Formación de Carbocationes

Estas especies pueden generarse de diferentes maneras entre las que se encuentran: la ionización de halogenuros de alquilo y el tratamiento de alcoholes en medio acido; estas reacciones conducen a la sustitución nucleofilica alifática y la eliminación. En las reacciones de sustitución electrofilicaaromática y en la adición electrofilica a alquenos también se generan carbocationes.

La manera más simple de formar un carbocation es la ionización de un átomo o grupo de átomos unido al carbono que se separa con sus electrones de enlace para formar un par iónico R + Y – , por ejemplo:

(CH3)3C-Br → (CH3)3C+Br-
(C6H5)2CH-Cl → (C6H5)2CH+ Cl-
CH3OCH2-Cl → CH3OCH2+Cl-

En todoslos casos, el empleo de un disolvente altamente polar es indispensable, ya que la solvatación le confiere estabilidad al catión.

Tipos de carbocationes

Existen diferentes tipos de carbocationes: primarios, secundarios, terciarios, vinilicos, arilicos, bencílicos, entre otros.

En un carbocatión primario (1o) el carbono que tiene la carga positiva solo esta unido a un grupoalquilo. Algunos ejemplos de estos cationes son los siguientes:

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Es de notarse que no importa que estructura tenga el grupo alquilo unido al carbono positivo; si solo es uno, el carbocation es primario, si se usa el símbolo R para representar a un grupo alquilo, el carbocation primario se debe escribir como: R-CH2+.

En un carbocatión secundario (2o) el carbono con cargapositiva esta unido a dos grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de carbocationes secundarios son los siguientes:
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En un carbocatión terciario el átomo de carbono positivo esta unido a tres grupos alquilo que puede ser cualquier combinación de grupos alquilo o arilo iguales o diferentes..
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En el caso de que el carbono que lleva la cargapositiva este adyacente a un anillo de benceno el carbocation se denomina bencílico.
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Si el carbono que lleva la carga positiva es parte de un alqueno se denomina carbocation vinilico. En este caso la hibridación del carbono es sp porque solo tiene dos enlaces.

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Si el carbono que lleva la carga positiva (+) es parte de un anillo de benceno el carbocation se denomina arilo.[pic]

Estabilidad de los carbocationes,

Los carbocationes se presentan como intermediarios en varios tipos de reacción pero es difícil mantenerlos por mucho tiempo. Los más estables se han preparado en solución y, en algunos casos, aun en estado sólido. En solución el carbocation puede estar libre, lo que es más probable en disolventes polares en los que el catión estará solvatado,...
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