Catalizadores zeoliticos en reacciones de alquilacion

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

COLEGIO DE INGENIERÍA QUÍMICA


REPORTE DE SERVICIO SOCIAL



REALIZADO EN: FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS




PROGRAMA DE SERVICIO SOCIAL: APLICACIÓN DE ZEOLITAS MODIFICADAS COMO CATALIZADORES DE ALQUILACIÓN (9283)





CONTENIDO
1. INTRODUCCIÓN 5
2. JUSTIFICACION 8
3. PLANTEAMIENTO DE PROBLEMA YOBJETIVOS DE TRABAJO 8
4. METODOLOGÍA 9
4.1. SÍNTESIS DE MATERIALES 9
4.1.1. OBTENCIÓN DE ÓXIDO MIXTO DE MAGNESIO Y ALUMINIO A PARTIR DE UNA HIDROTALCITA 9
4.1.2. OBTENCIÓN DE SÍLICE MCM-41 10
4.1.3. OBTENCIÓN DE MCM-41 INJERTADA CON ALUMINIO 11
4.2. CARACTERIZACIÓN DE LOS SÓLIDOS 11
4.2.1. ÓXIDO MIXTO DE MAGNESIO Y ALUMINIO A PARTIR DE UNA HIDROTALCITA 12
4.2.2. MCM-41 INJERTADA CONALUMINIO 13
4.3. PRUEBAS CATALÍTICAS 14
4.3.1. PROCEDIMIENTO 15
5. RESULTADOS 15
6. CONCLUSIONES 20
























ACILACIÓN Y ALQUILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS DE AROMÁTICOS
EN FASE HETEROGÉNEA

1. INTRODUCCIÓN

Las reacciones Friedel-Crafts de acilación y alquilación son pilar fundamental de la química orgánica sintética, por lo que su estudio reviste granimportancia desde el punto de vista de la investigación básica y de la aplicación industrial. En efecto, el gran interés en el estudio de estas reacciones y en la optimización de procedimientos preparativos asociados, es estimulado por el considerable valor práctico de los productos obtenidos. En el caso de la alquilación, los alquil fenoles producidos son importantes como solventes y como materiaprima en la fabricación de desodorantes, insecticidas y desinfectantes (e. g., Lysol). En el caso de la acilación, las cetonas aromáticas producidas son compuestos intermediarios fundamentales en las industrias de farmacéuticos, fragancias, esencias, colorantes y agroquímicos [4, 6].

REACCIONES DE FRIEDEL-CRAFTS EN FASE HOMOGÉNEA

Son reacciones de sustitución electrofílica. En la alquilación sesustituye un átomo de hidrógeno en un compuesto aromático por un grupo alquilo, mientras que en la reacción de acilación por un grupo acilo. Estas reacciones fueron descubiertas por los químicos Charles Friedel (francés) y James M. Crafts (norteamericano).

MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ALQUILACIÓN

En el caso más sencillo, la reacción ocurre entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno,en presencia de un ácido fuerte como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno:


Fig. 01. Alquilación simple


La actividad del haluro de alquilo aumenta con la polarización del enlace C-X, en el orden RI < RBr < RCl < RF, mientras que los catalizadores más comúnmente usados son los haluros de aluminio (AlCl3) y de hierro (FeCl3).





Fig. 02. Interacciónentre el haluro de alquilo primario y el ácido de Lewis AlCl3.


Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis, como se muestra en la Fig. 02. Esto provoca la aparición de una carga parcial positiva (+) sobre el átomo de carbono adyacente al halógeno, que lo hace más electrófilo. Con haluros secundarios (R2CHX)y terciarios (R3CX) se forman carbocationes como intermediarios junto con el anión AlX4-. Una vez generado el electrófilo, éste ataca al anillo aromático que pierde un protón en forma de HX, recuperandose el catalizador AlX3. Como los grupos alquilo son activadores orto y para del anillo aromático, pueden obtenerse productos polisustituidos, ya que el anillo aromático se vuelve más nucleófilo enesas posiciones. Así también, la transposición de carbocationes generados por haluros terciarios y secundarios, puede dar lugar a productos secundarios no deseados que limitan la utilidad sintética de la reacción.


MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ACILACIÓN

En el caso más simple, la reacción ocurre entre un haluro de acilo y una molécula de benceno, en presencia de un ácido o de una base como...