Cationes

PROPIEDADES FÍSICO QUÍMICAS DEL ALCOHOL

1. REFERENCIA TEORICA

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios,en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
HALOGENACIÓN DE ALCOHOLES
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ioncloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciariosrelativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también serconvertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

NOMENCLATURA
* Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano delcorrespondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
* IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
* Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
* Se utilizan los sufijos-diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferenciade los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecersemás a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de losalcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes....