cetona aldehidos alcoholes y etres
Páginas: 6 (1374 palabras)
Publicado: 21 de octubre de 2014
Cetona
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburodel cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
USO DE REACCIONES DE CETONAS
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetonagenerando un enolato, el cual (en su forma HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/wiki/Carbani%C3%B3n" \o "Carbanión" carbaniónica) actúa como HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filo" \o "Nucleófilo" nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica delcarbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (estodepende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
NOMENCLATURA
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de talmanera que éste tome el localizador más bajo.
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exístendos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea estanomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídossolamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la mismamolécula. Ejemplo: Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción...
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburodel cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
USO DE REACCIONES DE CETONAS
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetonagenerando un enolato, el cual (en su forma HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/wiki/Carbani%C3%B3n" \o "Carbanión" carbaniónica) actúa como HYPERLINK "http://es.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filo" \o "Nucleófilo" nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica delcarbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (estodepende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
NOMENCLATURA
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de talmanera que éste tome el localizador más bajo.
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exístendos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea estanomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídossolamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la mismamolécula. Ejemplo: Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción...
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