Cetonas

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cualprovienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un enlace covalente a un átomo de oxígeno.
Eltener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.


R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.La propanona (comúnmente llamada acetona)
es la cetona más simple.

Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.
*Isomería
* Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
* Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
* Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, - Una quinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de las mismas. Su fórmulaquímica es C6H4O2 - derivadas del benceno. – Es un hidrocarburo aromático de fórmula molécula.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquílico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
* El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
* Citar losdos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición - es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado líquido a estado gaseoso, es decir hierve.- más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos deebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasiodando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones de Cetonas
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos;adición nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
* Adición nucleofílica de...