CLASE 5 ALCOHOLES A

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE Q, IQ IAi
E.A.P. INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

Curso: Química Orgánica
Semestre 2015-II
Semana 5
TEMA: GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS:
ALCOHOLES Y ALDEHIDOS
Prof. MARIA ROSARIO CALIXTO COTOS
15 de Setiembre 2015

TEMA: GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS:
ALCOHOLES Y FENOLES

• 1. Definición de grupos funcionales oxigenados
2. Estructura y nomenclaturade los alcoholes.
3. Clasificación de los alcoholes
4. Propiedades físicas y químicas
Reacción química del etanol en el sistema biológico

Grupos Funcionales
O
O


R-C-O-C-R
O

R-C-X

R-CN
O

R-C-R1

Ác.CARBOXÍLICOS
ANHIDRIDOS de Ac.
ESTERES.
HALUROS DE ACIDO
AMIDAS.
NITRILOS
ALDEHIDOS
CETONAS
ALCOHOLES

O

R-C-OH
O

R-C-OR
O
R1

/
R-C-N
\ R2

O

R-C-H

R-OH

Ar-OH

FENOLES

R1/

TIOLES
AMINAS

R-SH

ETERES

R-O-R1

R-N

\ R2

GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIONES
OXIGENADAS

•
•
•
•
•
•

Alcohol
Aldehído
Cetona
Ácidos Carboxílicos
Éster
Éter

R-OH
O

R-C-H
O

R-C-R1
O

R-C-OH
O
R-C-OR

R-O-R1

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
1. Definición
• Un grupo funcional
oxigenado, es una
porción reactiva de una molécula que
presenta uno o más átomo de oxígeno y es la
responsable dela reactividad química y de las
propiedades

ALCOHOLES

2. Estructura
• Estructuralmente,
se
considera
a
un
alcohol
:
como un compuesto que se ha obtenido por
sustitución de un átomo de H por un grupo
oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático.

CH
2-OH
CH3-3OH
-OH CH
CH3-CH
-CH
3
2-OH
METAN
ETAN
METANOL
OL
ETANOL
OL

CH
CH
2-CH
2-OH
3-CH
2-CH
2-CH
2-OH
CH3-CH
-CH
-CH
OH
CH
-CH
-CH
-CH
3
2
2
32
2
2-OH
2-2-PROPAN
BUTAN
PROPANOL
OL
BUTANOL
OL

ALCOHOLES
2. Nomenclatura

• Según IUPAC
• 1. Elegir la cadena más larga, que contenga el grupo –OH.
• 2. Mediante un N° se indica la posición del grupo –OH en la
cadena de referencia, utilizando el número mas bajo.
• Ejemplos
• CH3CH2CH2OH  1-Propanol
• CHCHCH2Br
1-Bromo-2-propanol
OH
OH

OH

cis-1,2-Ciclopentanodiol

Reglas IUPAC
R. 1Identificar la cadena + larga que contenga el grupo
OH. Reemplace la terminación o x ol
R.2 Numere la cadena de tal manera que el grupo OH
tenga el menor nº posible sin tener en cuenta la
localización de los grupos sustituyentes o los
enlaces múltiples.
R.3 Identifique las posiciones de los g. Sustituyentes.
R.4 Escriba el nº del átomo de carbono el cual está
unido el grupo OH, separado por un guión delnombre del alcohol precursor.

ALCOHOLES
3. Clasificación de los Alcoholes
Según el tipo de C que está unido al grupo funcional
-OH, ya sea primario, secundario o terciario.
PRIMARIO

SECUNDARIO

: CH3 – CH2 – CH2 – OH : unido a C primario
: CH3 – CH – CH3

: unido a C secundario

|
OH

TERCIARIO

CH3
: CH3– C – CH3
|

: unido a C terciario

ALCOHOLES
3. Clasificación de los Alcoholes

ALCOHOLES4.1. Propiedades Físicas
• 1. Es capaz de establecer puentes de hidrógeno El grupo –OH es
polar y forma puentes de hidrógeno con sus moléculas vecinas
• 2. Solutos: Formac de puentes de H, alcoholes inf son miscibles con
agua.(etanol, metanol) A medida que el HC aumenta, la solubilidad
del disminuye.

PROPIEDAD FISICA DE LOS ALCOHOLES
3. Punto de Ebullición: Son elevados más que los HC del mismoPM.
GRAFICO 1* Puntos de ebullición de los n –alcoholes en comparación con los
n-hidrocarburos

300
P
U
N
T
O
E
B
U
L
L
I
C
I
O
N
°c

200
100

n-alcoholes

0
-100
-200

C2
C1

n- alcanos

PESOS MOLECULARES
fuente* Primo Yufera: Química orgánica Básica y Aplicada, Editorial Reverté. p. 456. 2002

Compuesto

IUPAC

Común

p.f.
(ºC)

p.eb.
(ºC)

solub.
en agua

CH3OH

Metanol

Alcohol metílico-97.8

65.0

Infinita

CH3CH2OH

Etanol

Alcohol etílico

-114.7

78.5

Infinita

CH3(CH2)2OH

1-Propanol 

Alcohol propílico

-126.5

97.4

Infinita

CH3CHOH
CH3
CHOHCH

2-Propanol

Isopropanol

-89.5

82.4

Infinita

CH3(CH2)3OH

1-Butanol

Alcohol butílico

-89.5

117.3

80 g/L

(CH3)3COH

2-Metil-2propanol

Alcohol terc-butílico
terc-butílico

25.5

82.2

Infinita

CH3(CH2)4OH

1-Pentanol...