COIA

QUÍMICA ORGÁNICA
COMPUESTOS DE IMPORTANCIA
AMBIENTAL

PESTICIDAS

QUÉ SON?



Sustancias que “matan” o ejercen algún tipo
de control sobre organismos no deseados.
Todos los pesticidas bloquean un proceso
metabólico vital en los organismos a los
cuales se quiere controlar, para los cuales
estas sustancias son tóxicas.

QUÉ SON?



Si bien se pueden definir pesticidas para cada
tipo deorganismo que se controla, los más
conocidos son:
Insecticidas



Herbicidas



Fungicidas



PESTICIDAS ORGANOCLORADOS



Fueron desarrollados durante y después
de la II Guerra Mundial.
Son compuestos orgánicos que contienen
uno o más átomos de cloro. Son:
Estables
a
la
degradación
o
descomposición ambiental
- Muy poco solubles en agua, al menos
que tengan átomos de oxígeno o
nitrógeno.PESTICIDAS ORGANOCLORADOS
- Solubles en medios grasos, hidrocarburos
- Relativamente baja toxicidad en humanos.

PESTICIDAS ORGANOCLORADOS
Hexaclorobenceno (HCB)

1,2,3,4,5,6 hexacloro
ciclohexano

DDT: diclorodifenil tricloro
etano

PESTICIDAS ORGANOCLORADOS
Ciclopentadienos clorados
Mirex

PESTICIDAS ORGANOCLORADOS
Otros pesticidas organoclorados
son compuestos clorados sobre
anillos bicíclicos:Aldrin,
Dieldrin,
Endrin

PROBLEMAS AMBIENTALES






Presentan
un
problema
de
BIOCONCENTRACIÓN.
Se debe a su baja solubilidad en agua
y a su alta lipofilidad, que permite
que se solubilicen en los tejidos
grasos de los peces, lo que produce
bioacumulación en los seres vivos.
El FACTOR DE BIOCONCENTRACIÓN
representa una razón de equilibrio de
la concentración de un químico
específico en unorganismo vivo, en
relación con la cantidad de la
sustancia en el agua circundante.

PESTICIDAS ORGANOCLORADOS




El proceso de bioconcentración se produce
como consecuencia de un fenómeno de
difusión desde el agua hasta el ser vivo.
El
factor
de
bioconcentración
está
directamente
relacionado
con
Kow
(coeficiente de partición) que se define como
la relación de la solubilidad de un compuesto
en 1octanol con la solubilidad en agua.
Kow = Soctanol/Sagua

PESTICIDAS ORGANOCLORADOS




En general, mientras más alto es el Kow más
probable es la bioacumulación de las
sustancias orgánicas en los tejidos grasos.
Valores típicos de Kow que indican
bioacumulación se encuentran entre 4 y 7.



tabla

SON TÓXICOS?






En general, a bajas concentraciones
presentan baja toxicidad para losseres
humanos.
Su
problema
es
su
capacidad
de
bioacumulación y biomagnificación en la
cadena alimenticia.
Se ha comprobado su toxicidad en insectos y
organismos menores.

SON TÓXICOS?





El DDT parece destruir el delicado balance de
iones sodio y potasio dentro de las neuronas,
impidiendo la transmisión de los impulsos
nerviosos tanto en insectos como en mamíferos, lo
que provoca contraccionesno contraladas que
acaban en la muerte.
El HCB tiene efectos parecidos al DDT.
Los ciclodienos en cambio actúan sobre el
mecanismo inhibidor del GABA (ácido gama amino
butírico) y se altera la permeabilidad de los iones
sodio, con lo que se altera el efecto “calmante”
del GABA.

PESTICIDAS ORGANOFOSFORADOS





Contienen fósforo en su estructura.
Son derivados de los ácidos del fósforo.
Sonlos pesticidas más tóxicos para los seres
humanos y los mamíferos.
Son
más
biodegradables
que
los
organoclorados, por lo que no presentan ni
bioacumulación ni biomagnificación en la
cadena alimenticia.

PESTICIDAS ORGANOFOSFORADOS


Contienen un átomo central pentavalente de
fósforo, al cual pueden estar enlazados:
- un átomo de oxígeno o azufre con doble
enlace
- dos grupos metoxi o etoxi conenlace
simple
- un grupo orgánico de mayor tamaño y más
complejo, unido por un oxígeno o un azufre,
este grupo distingue al tipo de pesticida.

CLASIFICACIÓN


Derivados alifáticos (Malathion)



Derivados fenílicos (Parathion)



Derivados heterocíclicos (Diazinon)

SON TÓXICOS?





Son especialmente tóxicos para los insectos,
puesto que inhiben ciertas enzimas del
sistema nervioso....