Compuestos Fenolicos

Compuestos fenolicos y compuestos glicosidados

Farmacognosia y fitoquimica
Jorge Pastor Pedro Padilla Dulfay Palacio

Compuestos fenolicos
Son un amplio grupo de metabolitos secundarios de las plantas con un anillo benceno y al menos un grupo hidroxilo (fenolico)  En general son sintetizados por una de dos vías biosintéticas: la ruta del ácido shikímico o la vía del ácido malónico (o porlas dos, por ejemplo los flavonoides).


A pesar del nombre la mayoria de estos compuestos son polifenoles y en la naturaleza se encuentran glicosidadas Propiedades de los fenoles:  Antipatogenas  Antihervivoras  Antioxidantes

Clasificación de los compuestos fenolicos
Acidos fenolicos

cumarinas

Flavonoides

acidos hidroxibenzoicos

acidos hidroxicinamicos

Estructura delos compuestos fenolicos

Flavonoides

acidos hidroxibenzoicos

acidos hidroxicinamicos

Acidos fenolicos
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Son solubles en agua y no en solventes organicos Se encuentran distribuidos en muchas de las especies vegetales en especial en las familias: Fabaceae, Myrtaceae, Leguminoceae, Coniferae, etc

usos
  

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Actividad antimicrobiana (acido galico) Actividadantivirica (oseltamivir) Actividad analgesica y antipireticaaditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades como patrón para determinar el contenido de fenoles de diversos analitos mediante el reactivo de Folin-Ciocalteu

taninos
Son compuestos polifenolicos solubles en agua,alcohol y acetona son capaces de formar complejos Seclasifican en:
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Hidrolizables No hidrolizables

Taninos hidrolizables
son polímeros heterogéneos formados por ácidos fenólicos, en particular ácido gálico, y azúcares simples.

Taninos no hidrolizables
 Son

sustancias que no se hidrolizan por los acidos ni enzimas  Son derivados de los catecoles  Poseen estructura relacionada con los flavonoides  Son poco solubles

Aplicaciones: Son capaces de formar complejos y precipitar metales pesados, proteinas y alcaloides  Astringentes y antidiarreicos  Antimicrobianos y antifungicos

cumarinas
Su nombre viene de coumarou nombre comun de la haba tonca coumarouna ordata de las familias de las leguminoceae y fabaceae  Su nucleo es benzo-2-pirona ó benzo αpirona  Todas las cumarinas a excepción de la cumarina propiamentedicha poseen un sustituyente en el carbono 7 como sucede en la umbeliferona o combinado

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Se han aislado unas 1000 cumarinas en unas 150 especies distribuidas en 30 familias principalmente en umbeliferae,solanaceae, leguminoceae, gramineae, etc La caracteristica fisica mas importante de las cumarinas es la fluorescencia generada por la luz violeta a 365nm

Estos compuestos tienen unamplio rango de actividad biologica
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Anticoagulante Antibacterial (dicumarol) Antibiotica (noboviocina) Estrogenica (cumestrol)

Clasificación de las cumarinas

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Cumarinas simples Cumarinas diversas Cumarinas complejas - furanocumarinas - piranocumarinas

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Cumarinas diversas
El dicumarol se forma por la fermentación bacteriana del pasto Antagoniza con la protrombina yotras proteinas participantes en la coagulación de la sangre

furanocumarinas

piranocumarinas

Biosintesis de las cumarinas
La biogenesis de las cumarinas se hace a travez de el acido shikimico y del acido cinamico, la especificidad del proceso se hace con la hidroxilación del carbono 2, produciendo un rompimiento de la cadena lateral o una isomerización posterior se hace unalactonización, generando una umbeliferona

Fenoles complejos

Lignanos
Son una clase de compuestos derivados de los fenilpropanos ampliamente distribuidos por la naturaleza, formados por la dimerización oxidativa de las unidades C6C3 son encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en...