Compuestos Fenólicos del Vino

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE CHILE
AREA SILVOAGROPECUARIA
INGENIERÍA AGRÍCOLA

Compuestos
fenólicos
Profesor: Jaime Narvaez Bastías
Mg. Sc. Ingeniero Agrónomo – Enólogo

Importancia


Taxonómica




cierto

tipo

de

fraudes

Farmacológica




Permite detectar
enológicos.

Su consumo se relaciona con menor incidencia
de enfermedades no transmisibles (cáncer,demencias, alzheimer)

Sensorial


Son
moléculas
responsables
del
color
(antocianos), astringencia y amargor (taninos
condensados), cuerpo, estabilidad de color,
sustrato para reacciones de oscurecimiento
(vinos blancos)

Ruta de síntesis
Metabolismo primario
Luz y Temperatura

Síntesis de
proteínas

Glucosa

Regulación

Eritrosa-4-fosfato

Ácido shikimicoGliceraldehído-3-fosfato

Fosfoenolpiruvato

Fenilanina
No
Flavonoides

Vía del
malonato

Isomerasa
Ácido cinámico
Chalcona

Flavanona

Flavonoides

Clasificación de los Compuestos Fenólicos (Zamora, 2003)

No Flavonoides

Ácidos
fenoles

Estilbenos

Flavonoides

Flavonoles

Antocianos
Flavononoles y
Flavonas

Ácidos benzóicos
Catequina
Ácidos cinámicos
Taninoscondesados o
procianidinas

Flavanoles

Distribución de los compuestos fenólicos
Compuestos

Ácidos
hidroxibenzoicos

hollejo semilla




pulpa


escobajo

Función/Efecto sensorial en vinos



• Poco impacto sensorial (sabor ácido, amargo,
astringencia).
• Acido gálico, unidad de taninos hidrolizables.

Ácidos
hidroxicinámicos









• Pocoimpacto sensorial.
• Pardeamiento de vinos blancos.
• Copigmentación.
• Producción de fenoles volátiles.

Estilbenos



X

X

X

• Sin propiedades organolépticas.
• Propiedades farmacológicas

Flavonoles



X

X

X

• Color amarillo de vinos blancos.
• Copigmentación y estabilización del color.

X

sólo
cepajes
tintoreros

X

• Color rojo de vinos tintos yrosados.
• Estabilización del color: copigmentación,
condensación.



• Sabor amargo, astringencia, cuerpo, estructura.
• Estabilización del color: condensación con
antocianos.

Antocianos
Flavanoles
(taninos
condensados)







---

Compuestos no flavonoides
ÁCIDOS FENOLES


Se subdividen en ácidos benzóicos y ácidos
cinámicos.



Dentro de los ácidosbenzólicos destaca el ácido
gálico, que constituye la estructura fundamental
de los taninos hidrolizables (de la madera).



Los ácidos fenoles carecen de color en el
espectro visible, pero en presencia de oxígeno,
dan origen a compuestos pardeados.

Compuestos no flavonoides


Los ácidos fenoles pueden actuar también como
copigmentos.



A pesar de que gustativamente son amargos,ácidos y astringentes, en el vino no parecen
tener un impacto real.



Sin embargo al degradarse dan origen a fenoles
volátiles (vinilfenol y etilfenol).



Ciertos compuestos presentan importancia
olfativa: ácido vainillinico y vainilllina.

Compuestos flavonoides
FLAVONOIDES

Flavanonoles
y f lavonas

Flavonoles

Antocianos

Flavanoles

IMPORTANCIA ENOLÓGICA

O

AB

ESTRUCTURA
GENERAL DE LOS
FLAVONOIDES

C6-C3-C6

Antocianos


Anthos: flor y kyanos: azul



Compuestos responsables del color rojo azulado
de la piel de las uvas y naturalmente del vino tinto.



Presentes sólo en los hollejos de las bayas (con
excepción de las variedades tintoreras donde
también está en la pulpa).



Se presentan en forma de aglicona(antocianidina)
y también en forma glucosilada (antocianina).

Antocianos
B

+
O

+
O

A

B

A
H

OH

H

O+GLUCOSA

Malvidina

Malvidina-3-glucósido

Cianidina
Tipos de antocianos
presentes en la vid




Cianidina-3-glucósido

Delfinidina



Delfinidina-3-glucósido

Peonidina



Peonidina-3-glucósido

Petunidina



Petunidina-3-glucósido...