Compuestos

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Compuestos aromáticos policíclicos
 
            Se dice que dos anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono que están fusionados. En este capítulo estudiaremos la química delhidrocarburo de anillos fusionados más sencillo e importante, el naftaleno, C10H8, y trataremos concisamente la de otros de grado superior.
 

 
 
NAFTALENO
 
          Al contrario de lo que ocurre con elbenceno, que es líquido, el naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto de fusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno se clasifica comoaromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación. Desde el punto de vista químico da las típicas reacciones desustitución electrofílica aromáticas, en las que desplaza hidrógeno en forma de ion, conservándose su sistema anular.
 
            De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puede considerarse comoun híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.
 

                                I                                   II                                    III
 

Fenantreno

El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado.El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritante,fotosensibilizando la piel a la luz.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:
* Oxidación orgánica a fenantrenequinona con ácido crómico[2]
* Reducciónorgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
* Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
* Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos...
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