Conceptos generales de química orgánica

Tema 1.- Conceptos Generales.

•La Química de los Compuestos del Carbono. •Estructura y Enlace de los Compuestos Orgánicos. •Diversidad Estructural. •Tª del Enlace-Valencia. Orbitales Híbridos •Clasificación de los Compuestos Orgánicos: •Grupos Funcionales.

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Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794)
Conservación de la materia en las Reacciones Químicas Combustión: Combinación conOxígeno

Grabado de instrumentos químicos en el libro Traité Elémentaire de Chimie de Lavoisier, realizado por su esposa.

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Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)
Química Orgánica: Materia procedente de organismos vivos Química Mineral o Inorgánica: Sustancias de naturaleza inerte

Estudio de los compuestos de CARBONO

Isómeros: Compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular

3Friedrich Wöhler (18001882)
Primera síntesis in vitro de un compuesto orgánico (1828)

NH4 CNO Cianato Amónico (Un compuesto inorgánico)

NH2 O C NH2 Urea (Un compuesto orgánico)

“Debo decirle que puedo preparar urea sin emplear riñones ni animales enteros, sean hombres o perros” (F. Wöhler, 1828; carta dirigida a J. J. Berzelius)

Ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular:CH4N2O Son ISÓMEROS!!

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August Kekulé von Stradonitz (1829-1896)
Química Orgánica: La Química de los compuestos del carbono (1865) Teoría Estructural (1858-1865): Un arreglo estructural preciso es el que define a la sustancia “Estaba sentado escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba. Mis pensamientos estaban lejos. Moví la silla hacia el fuego y dormité. Los átomos nuevamentebrincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por las repetidas visiones de este tipo, podía ahora distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces muy apretadas, girando y retorciéndose como serpientes. Pero, ¿qué fue eso?. Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzababurlonamente ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago; …pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. Señores, aprendamos a soñar y quizás, entonces, comprenderemos la verdad” (A. Kekulé, 1890).

-El C forma normalmente 4 enlaces -Puede enlazarse a otros C para formar cadenas más o menso largas. -Existe la posibilidad de ISOMERÍA. La mismacomposición elemental se adapta a distintos patrones y enlaces
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Fórmulas enlace-línea o diagrama del esqueleto carbonado

HC HC

H C C H

CH CH

se transforma

Isómeros Constitucionales:
H H H C H H C H H C H H C H H H H H C H C C H H H C H H

Butano

Isobutano

H H C H

H C H
Etanol

H O H H C H O

H C H
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H

Dimetil éter

ENLACES COVALENTES

Gilbert Newton Lewis(1875-1946)
Enlace Covalente (1916)
H H H H
Molécula de Hidrógeno: enlace covalente formado por un par de electrones compartidos

Dos átomos de Hidrógeno, cada uno con un solo electrón

Energía de Disociación del Enlace = 435 kJ/mol (104 kcal/mol)

F

F

F F
Molécula de Flúor: enlace covalente formado por un par de electrones compartidos

Dos átomos de Flúor, cada uno con sieteelectrones en su capa de valencia

Ejemplos de estructuras de Lewis:

H H C H H F F C F F

Idéntico a:

H H C H H F F C F F

H H COH H H H C NH HH

Idéntico a:

H H C O H H H H C N H H H
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Idéntico a:

Idéntico a:

ENLACES COVALENTES
Estructuras de Lewis y enlaces múltiples:

H H C C H H H C C H

Idéntico a:

H H

H C C H

Idéntico a:

H C

CH

Enlaces Polares.Electronegatividad:

δ

H F

δ

H F µ = 1.9 D

µ = e x d (1D = 1 x 10-18 esu.cm)

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ENLACES COVALENTES
Estructuras de Lewis y carga formal:

O H O N O
Carga formal = Nº del grupo de la Tabla periódica – Nº de enlaces – Nº de electrones desapareados

Problema 1.9. Calcule la carga formal de los átomos de las siguientes moléculas

O Cl S Cl

Br Br P Br

O H O S O H O...