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Capí tulo 2

LAS BASES QUÍMICAS DE LA VIDA

2.4 LA NATURALEZA
DE LAS MOLÉCULAS BIOLÓGICAS
La mayor parte de la masa total de un organismo es
agua. Si se evapora el agua, casi todo el peso seco consta de
moléculas que contienen átomos de carbono. Cuando se descubrió lo anterior se pensó que las moléculas que poseen carbono
sólo estaban presentes en los organismos vivos y por lo tanto se
lasdenominó moléculas orgánicas para distinguirlas de las moléculas inorgánicas que se encuentran en el mundo inanimado. A
medida que los químicos aprendieron a sintetizar más y más
moléculas compuestas de carbono en el laboratorio, se perdió el
misterio relacionado con los compuestos orgánicos. Los compuestos producidos por organismos vivientes se conocieron
como bioquímicos.
La química de la vidase centró alrededor de la química
del átomo de carbono. La característica esencial del carbono
que le permite desempeñar este papel es el número increíble de
moléculas que puede formar. El átomo de carbono posee cuatro
electrones en su órbita externa y por consiguiente puede unirse
a otros cuatro átomos. De manera más relevante, cada átomo de
carbono es capaz de unirse con otros átomos de carbonopara
construir moléculas que contienen esqueletos de largas cadenas
de átomos de carbono. Los esqueletos que tienen carbono pueden ser lineales, ramificados o cíclicos.
C
C

C

C

C

C

C

C

C

Lineal

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C

C

Cíclico

C

C

C

Ramificado

El colesterol, cuya estructura se ejemplifica en la figura 2-9, ilustra diferentes disposiciones de los átomos de carbono.
El tamaño yla estructura electrónica del carbono hacen
que éste tenga características adecuadas para generar numerosas
moléculas, de las cuales se conocen varios cientos de miles. En
Colesterol

H

H

H
H

C

H
H

H
H
H
H
H

O

C

H

C

H

C
C

H
H

H

C
C

H

H

H

C

H

C
C

C

H

C
C

H
H

C

H

C

H

H
H

C

C

H

H

H

C

C

C

H

H

H
H

H

C
H

H

C
H

H

H

H

C

C

C
H

H

C

C
H

H

H

FIGURA 2-9La estructura del colesterol ilustra la forma en que los átomos
de carbono (representados por círculos negros) son capaces de crear enlaces
covalentes hasta con otros cuatro átomos de carbono. Como resultado, los
átomos de carbono se pueden unir para formar los esqueletos de una variedad virtualmente ilimitada de moléculas orgánicas. El esqueleto de carbono
de la molécula de colesterol incluyecuatro anillos, que es característico de
los esteroides (p. ej., estrógeno, testosterona, cortisol). La molécula de colesterol mostrada aquí se trazó con un modelo de esferas y barras, otra manera
de mostrar la estructura molecular.

cambio, el silicio, que se halla justo por debajo del carbono en
la tabla periódica, y que también posee cuatro electrones en su
órbita externa (véase fig. 2-1), esasimismo demasiado grande
para que la carga positiva de su núcleo atraiga electrones de la
órbita externa de los átomos vecinos con fuerza suficiente para
mantener un nivel estructural de moléculas grandes. Se puede
entender la naturaleza de las moléculas biológicas si se inicia el
estudio con el grupo más simple de las moléculas orgánicas, los
hidrocarburos, que sólo contienen átomos de carbono ehidrógeno. La molécula de etano (C2H6) es un hidrocarburo simple:
H H

H

C

C

H

H

H

Etano

Consta de dos átomos de carbono en los cuales cada carbono
está unido a otro carbono y tres átomos de hidrógeno. Cuantos
más carbonos se agreguen, el esqueleto de las moléculas orgánicas incrementa el tamaño y su estructura adquiere mayor complejidad.

Grupos funcionales
Los hidrocarburos no seencuentran en cantidades significativas
dentro de la mayoría de las células vivas (se piensa que constituyen la totalidad de los combustibles fósiles formados a partir
de las plantas y animales antiguos). Muchas moléculas orgánicas
que son importantes en la biología contienen cadenas de átomos de carbono semejantes a los hidrocarburos, pero ciertos
átomos de hidrógeno se sustituyen por varios grupos...