Cumarinas

Clasificación de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5.Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas

La cumarina se puede encontrar en las plantas como tal o en forma de ácido hidroxicinámico ( perdida de agua )

HIDROXICUMARINAS

a) 7-hidroxicumarina;(umbeliferona) aislada por primera vez a partir de resinas de umbeliferas
b) 6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada en el Castaño de Indias en forma de 6-glucosido, llamado esculina
c)6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina) encontrado en forma de heterosido, llamado fraxina
d) 6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina) que también se puede encontrar en forma de 7-glucosido, llamadoescopolina

FURANOCUMARINAS

Pueden ser de dos tipos:
a) lineales, el anillo se condensa en 6-7 ( 6,7-furanocumarinas)
b) angulares, el anillo se condensa en 7,8 (7,8-furanocumarinas)PIRANOCUMARINAS

Pueden ser:
a) lineales, 6,7 piranocumarinas
b) angulares: 7,8 piranocumarinas

DICUMARINAS

Condensación por un metileno (dicumarol)

PROPIEDADES

Las cumarinas son sólidoscristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables.
a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua
b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua enetanol, pero también en disolventes orgánicos apolares: éter de petróleo
c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta fluorescencia azul o verde
d) Lo más típico es el anillo de lactona,que se puede aprovechar para la identificación pero también para la extracción.

DETECCION DE CUMARINAS POR SU ANILLO DE LACTONA
El clorhidrato de hidroxilamina en presencia de tricloruro de hierroes bastante específico de lactonas, pero poco sensible.
La cromatografía en papel o capa delgada y observación al ultravioleta o pulverización con reactivo.
Las cumarinas sublimables se pueden...