Derivados Del Benceno

* Cloro.
* Bromo.
* Ácido nítrico.
* Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador,como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.1
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con , que es una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre . El electrófilo que reacciona puede serH2SO3+ o SO3.2 Es una reacción reversible.3
C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración, ya que es undeshidratante muy potente, y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno,formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por elion Cl en la halogenación.
Síntesis de Wurtz–Fitting
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacciónde sustitución en cada una de las tres posiciones.
Hay unas reglas de orientación:
* Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
* Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucióna la posición meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3,1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en elmeta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del...