derivados del halogeno

ropiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros .




Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dosátomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.




CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de losátomos de carbono.

Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento delpeso atómico del halógeno.

Halógeno
Peso atómico
Fluor
19
Cloro
35,5
Bromo
80
Yodo
126,90


Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.



Punto de ebullición: El punto de ebullición de loshaluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.  Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.

Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en lamolécula se comporta como unabase de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertesreactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.
R:Mg+ :X-         Ar:Mg+ :X-
Reactivo de Grinard

Los halurosde alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno.

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca almismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno.




La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.








Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que unátomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.

Lasreacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.



Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico concentrado en...