Deshidratación De Alcoholes

Departamento de Biología y Química
Facultad de Ciencias Básicas
Universidad Católica del Maule

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
TRABAJO PRACTICO N°3
DESHIDRATACION DEALCOHOLES: SÍNTESIS DE ALQUENOS
Los alcoholes son utilizados en bebidas y como germicidas, solventes e intermediarios industriales y
químicos. Para un químico orgánico, los alcoholes sonde mucho interés ya que ellos pueden ser fácilmente
convertidos a una gran variedad de compuestos, dentro de los que se encuentran los alquenos.

C

C

OH

H2SO4

C

CProcedimiento:
Se colocan 20 g de ciclohexanol en un balón de 100 ml, se añaden cuidadosamente y con agitación fuerte,
2 ml de ácido sulfúrico concentrado y un trocito de porcelanaporosa (o perlas de ebullición). Se arma un aparato de
destilación simple colocando un balón de 50 mL para recibir el des tilado, sumergido en hielo. Se calienta el balón
cuidando quela temperatura no pase de 95ºC, destilando gota a gota de forma continua. Se recoge el destilado
hasta que el residuo desprenda humo blanco. Se pasa el condensado a un embudo dedecantación y se lava con 10
ml de agua destilada y posteriormente con 10 ml de solución al 5% de Na 2CO3 se repite el procedimiento una vez
más, descartándose las fases acuosas dellavado.
En un tubo de ensayo, adicione 1 ml del producto lavado y 1 ml de solución de agua de bromo. La
desaparición del color anaranjado del bromo, sin que se desprendan gases (bromurode hidrógeno), indicaría que la
sustancia preparada poseería insaturación.
C

C

+ Br2

C

C

Br Br

Nota. UTILICE LENTES DE SEGURIDAD

Preguntas:
1) ¿Cual es elmecanismo de reacción para la formación de alquenos?
2) ¿Que función tiene el ácido?
3) ¿Cual es el mecanismo de reacción de la inserción de Br 2?

Dr. Juan Luis Guevara González