Detergetes

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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.

Práctica 6. Agentes Tensoactivos.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA # 6

AGENTES TENSOACTIVOS SÍNTESIS DE DETERGENTES Y JABÓN
OBJETIVOS Al terminar la práctica el alumno será capaz de: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Describir las características e importancia industrial de los agentes tensoactivos. Preparar dos tensoactivosaniónicos efectuando las reacciones de: 1) sulfonación de un alquilbenceno para obtener un ácido alquilbencensulfónico y, a partir de éste, un detergente y 2) hidrólisis alcalina de una grasa o aceite para obtener un jabón. Explicar las reacciones efectuadas y los mecanismos respectivos de sustitución electrofílica aromática y de sustitución nucleofílica de acilos mediante los cuales se llevan a cabo.Controlar, a escala de laboratorio, reacciones fuertemente exotérmicas en un rango dado de temperatura y entender la importancia de este control. Trabajar con seguridad y eficacia, a escala de laboratorio, con reactivos extremadamente caústicos como son el óleum y las soluciones concentradas de sosa. Efectuar técnicas comunes para la síntesis y purificación de los productos, comprendiendo susprincipios básicos y su relación con las propiedades físicas (y por lo tanto con la estructura) de todos los compuestos involucrados (reactivos, productos, subproductos, catalizadores, impurezas, disolventes, etc.). Relacionar el procedimiento de preparación en el laboratorio y la producción en la industria química, apreciando las similitudes y las diferencias.

INFORMACION GENERAL

Agentestensoactivos e interacciones solvofóbicas Se han llamado agentes tensoactivos a los compuestos químicos que al disolverse en agua o en otro disolvente se orientan en la interfase entre el líquido y una segunda fase que puede ser sólida, líquida o gaseosa, modificando así la tensión superficial. Aunque esta definición hace aparecer a los tensoactivos muy académicos, de hecho la fabricación de jabón, uno delos principales tensoactivos, es la rama más antigua de la industria química. El jabón se conoce con seguridad desde 600 años A.C., pero es posible que su existencia date desde la época de Abraham, 2000 años A.C. También desde tiempos muy antiguos se han usado por sus propiedades surfactantes algunas plantas que contienen tensoactivos naturales como son las sapogeninas esteroidales. Lostensoactivos no solo son sólo importantes como el constituyente activo de los agentes limpiadores (jabones, detergentes, etc.), que es su principal uso, sino que también son vitales en la estabilización de emulsiones (por ejemplo, en alimentos y cosméticos), como desmoldantes en la industria de los plásticos, en el suavizado de

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana. Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.

Práctica 6. Agentes Tensoactivos.

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textiles, en flotación, como bactericidas, en la perforación de pozos petroleros y en muchas otras aplicaciones. Todos los tensoactivos tienen una estructura molecular común que consiste en una cadena larga no polar, casi siempre una cadena hidrocarbonada, la cual es soluble en aceite pero insoluble en agua(parte hidrofóbica); esta cadena está unida a otros grupos polares (como carboxilato: -CO2-Na+ o sulfonato -SO3-Na+) que son insolubles en aceite pero solubles en agua (parte hidrofílica). El extremo hidrofílico es suficientemente afín al agua para conferir solubilidad en ella a todo el compuesto. En medio acuoso las moléculas tensoactivas forman "soluciones coloidales". En la superficie losgrupos hidrofílicos están debidamente solvatados en el agua, mientras que los grupos hidrofóbicos están ordenados perfectamente, lado a lado, sobre la superficie formando una monocapa (fig. 1). Con ello, las fuerzas intermoleculares (puentes de hidrógeno) que normalmente dan al agua una alta tensión superficial quedan superadas; la tensión superficial disminuye y el agua forma espuma y burbujas con...
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