Dialogenacion De Dialogenuros Geminales Vecinales

Universidad Del Atlántico.
Facultad de Educación.
Biología y Química

Química Orgánica.
Taller de Alquinos

Docente: Jairo Salazar

Integrantes:
Roger Solano.
Tatiana Pianeta.

Grupo: 17

Fecha: 19/06/12

Barranquilla/Atlántico

| UNIVERSIDAD DEL ATLANTICOFACULTAD DE EDUCACIONBIOLOGÍA Y QUÍMICA | |
| ASIG: QUÍMICA ORGÁNICA | PROF: JAIRO SALAZAR B. | |
| TALLER DEALQUINOS | |
| NOMBRE: Roger Solano; Tatiana Pianeta | |

REALIZAR 3 EJEMPLOS DE LAS REACCIONES DE DESHIDROHALOGENACION DOBLE DE DIHALOGENUROS GEMINALES; DESHIDROHALOGENACION DOBLE DE HALOGENUROS VECINALES; HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE ALQUINOS A ALCANOS Y DE ALQUINOS A ALQUENOS; ADICION DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO SIGUIENDO LA REGLA DEMARKOVNIKOV; HIDRATACIÓN Y HALOGENACION.
EXPLICAR UN MECANISMO POR CADA TIPO DIFERENTE DE REACCIÓN.
BIBLIOGRAFÍA: Carey F; Química Orgánica.

FACULTAD DE EDUCACIÓN
Programa de Lic. En biología y química
III Semestre- Grupo 17
Taller de alquinos

Química organica. Lic. Jairo Salazar.
Roger Luis Solano AvilaBarranquilla 19-junio-12

HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo se derivan de los alcanos por sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por un halógeno. La fórmula general se escribe R - X
Formula general.
R-X

En donde: R = radical alquilo
X =halogenuro (F, Cl, Br, I)
DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:
La reacción se realiza con KOH en solución alcohólica. La pérdida de halogenuro de hidrógeno (HCl, por ejemplo) se realiza con mayor facilidad en los halogenuros de alquilo terciarios, luego en los secundarios y por último en los primarios. En este tipo de eliminación se cumple la regla de Saytzeff.
Estas reacciones deeliminación se caracterizan por lo siguiente:
1.    El sustrato contiene un grupo saliente, un átomo o  grupo que abandona la molécula, llevándose un par de electrones.
2.    En posición   con respecto al grupo saliente, el sustrato contiene un átomo o grupo casi siempre H que puede ser sacado por la base, dejando tras sí un par de electrones.
3.    La reacción es provocada por la acción de una base.La base es típicamente un anión fuertemente básico como el hidróxido o alcóxido derivado de un alcohol.

FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS.
Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. Sin embargo, dado que un alquino está doblemente insaturado, es necesario eliminardos moléculas de HX.
1- Mediante doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo geminales, en el cual los dos halógenos son sustituyentes del mismo carbono, o a partir de dihaluros vecinales, en los que los halógenos son sustituyentes de carbonos adyacentes.
2- Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos. De este modo, lasecuencia global de halogenación-deshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación, normalmente se prefiere el amiduro sódico, NaNH2, porque suele tener mayores rendimientos. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílicointermedio, lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes.

DESHIDROGENACIÓN DOBLE DE DIALOGENUROS GEMINALES
EJEMPLOS:
A-

B-

C-

DESGIDROGENACIÓN DOBLE DE HALOGENUROS VECINALES
A-

B-

C-

HIDROGENACION DE ALQUINOS.
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve...