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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA

Reacción de Diels-Alder v 1.2
GilbertoGonzález

Obtención del Anhídrido- 9,10- Dihidro antraceno-9,10 – succínico.

Objetivos.-
Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.Estequiometría propuesta








160°C
Reflujo


Riesgo







Pf °C
217±1 (sublima)
53




Peb °C


144
111


P inflamabilidad °C


27
4


$PM (g/mol)
178
98
106
92

276
Relación Estequiométrica = Coef est x PM
178
98
106
92


Masa (g)
1
0.5
8.7
13

1.4
Volumen (mL)


10
15


ρ (g/mL)


0.865
0.867


η(mmol)
5.6
5.1
82
141

5.1
rη (mol)
1.1
1
16
28

1
Reactivo limitante

X




% Rend





100
Tamaño de proceso
5.1 moles de _anhidridomaleico_______________






Parte Experimental.-

En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5g de anhídrido maleico y una mezcla de 10mL de xileno y 15mL de tolueno. Conecte al matraz losrefrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición por 30 a
40 minutos en baño de arena, controle la temperatura a 160 °C máximo, deje enfriar y agregue una pequeñacantidad de carbón activado para decolorar. Hierva 5 minutos más, filtre en caliente en un embudo precalentado, deje enfriar hasta que el producto cristalice y separe los cristales por filtración al vacío,seque los cristales y determine punto de fusión mixto y Rf por CCF contra materias primas y patron.


Investigación Previa.-
Reacción de Diels-Alder: Estereoquímica de la reacción; mecanismopropuesto para la reacción; definición de dieno y dienófilo; ejemplos en la reacción de Diels-Alder; definición de aducto, aductos endo y exo, ejemplos; análisis de los procedimientos.

Bibliografía.-...