DIELS ALDER

Síntesis de Limoneno por medio de Diels-Alder
Josué Fuentes. (12598); Marilis España (11217)
Universidad del Valle de Guatemala, Laboratorio de QOII, sección 11. Guatemala 4 de Noviembre del 2013; fue12598@uvg.edu.gt, esp11217@uvg.edu.gt

Sumario
El objetivo de la práctica era llevar a cabo la síntesis de limoneno, a través de una reacción Diels-Alder, a partir de sus derivados, que son 2unidades de isopreno el cual se obtuvo por medio de la deshidratación del 2-metil-3-buten-2-ol con ácido fosfórico y calor, el isopreno se destilo, para lo cual fue necesario armar un sistema de destilación para aislar al isopreno, y este se recibia en un balón con hielo, para evitar que se evaporizara debido a su bajo punto de ebullición, después de esto paso por reflujo para terminar lareacción y obtener el limoneno, la reacción de Diels-Alder ya que esta tiene la característica de no necesitar reactivo, es una ciclación interna, que da como productos derivados del ciclohexeno. Las pruebas que se hicieron fueron cualitativas, y como el limoneno tiene un olor a limón o menta, al producto final se hicieron pruebas sensoriales. La principal fuente de error se atribuye a la deshidrataciónde alcohol, ya que la manera de agregar el alcohol no fue el adecuado y no se agregó gota a gota, para lo que se recomienda usar la ampolla del kit de destilación.
Palabras clave: Síntesis Limoneno, Diels-Alder, Dieno, Dienófilo, Activadores.
Introducción
Los terpenos, en un sentido estricto, son los hidrocarburos insaturados, o sus derivados, que solo contienen dos unidades de isopreno. Estasdos unidades C5 pueden existir en una estructura cíclica o en una de cadena abierta. El limoneno, que existe en la piel de los limones y de las naranjas, y el alpha-pineno, que es el principal componente de la trementina, son dos de los terpenos más corrientes. 1

Es una reacción característica de los dienos conjugados, la cual consiste en adición de alquenos para dar derivados del ciclohexeno.Este tipo de reacción fue descubierta por los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder, generalmente se le conoce a esta reacción como Diels-Alder. Esta reacción es una vía principal para obtener compuestos cíclicos de seis miembros sustituidos. 2

En esta reacción los grupos carbonilo son atrayentes de electrones, aumentando la velocidad de la reacción de Diels-Alder considerablemente. Lareacción se hace más favorable si el dieno tiene grupos dadores de electrones, como los ácidos carboxílicos, cetonas, aldehídos, otros buenos dienólifos son los grupos nitrilo CN, por lo que cuando se desea aumentar la velocidad de reacción, los grupos carbonilo son una buena opción para lograrlo. 2

Resultados y Discusión
El objetivo de la práctica era llevar a cabo la síntesis de limoneno, através de una reacción Diels-Alder, a partir de 2 unidades de isopreno, el cual se sintetizo por medio de una reacción de deshidratación de alcoholes, con ácido fosfórico y calor, el calor requerido para esta deshidratación era de 200°C, el ácido utilizado tenía 85% de pureza, por lo que el primer destilado, se descartó que era un 15% de agua, y se descartó, ya que en la reacción de deshidratacióndel 2-metil-3-buten-2-ol, el ácido debía de ser concentrado para que se diera la deshidratación del alcohol, y convertir el alcohol, en un alqueno, en este caso un dieno. Para poder llegar a estas temperaturas se utilizó un baño de glicerina, para lo cual se debe de encender la campana porque esta al llegar a esa temperatura o más, se quema y el vapor y olor que desprende es bien desagradable porlo que en todo momento debe estar encendida la campana y el extractor, además se debe de tener cuidado, para evitar que agua entre en contacto con la glicerina ya que estos son insolubles y es como aceite, y puede provocar quemaduras. También se puede utilizar un baño de arena, en vez de la glicerina ya que cualquiera de las dos opciones, llegan a la temperatura deseada. Cuando se alcanza esta...