Reacción de diels-alder

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA No. 1 “REACCIÓN DE DIELS ALDER”

PROFRA: MARÍA CRISTINA MAYELA GARCÍA RUÍZ, CARRERA: QUÍMICA INDUSTRIAL, GRUPO:1401-A
ALUMNA: CASTELÁN OLVERA DANIELA
OBJETIVO
* Ilustrar experimentalmente una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.
INTRODUCCIÓN
La reacción de adición que sufren los dienos conjugados con ciertos alquenos y alquinos es llamada Reacción de Diels-Alder. Esta reacción fue descubierta por los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder en1928. Es una de las reacciones de formación de anillos, en la cual un dienófilo un compuesto con un doble enlace (un sistema con 2 electrones π) se combina con un dieno conjugado (un sistema de 4 electrones π) para generar un compuesto cíclico de seis miembros. En esta reacción se forman dos nuevos enlaces σ a expensas de los dos enlaces π del dieno y del dienófilo.
Los mejores dienos sonaquellos que poseen grupos donantes de electrones, mientras que los mejores dienófilos tienen grupos aceptores de electrones. Las reacciones de Diels Alder ocurren en un único paso, es decir no existe la formación de un intermediario, este tipo de mecanismo se conoce con el nombre de “Mecanismo Concertado”; y la formación y ruptura de enlaces ocurre en forma simultánea. Los productos contienen dosnuevos enlaces sigma y un nuevo enlace pi, y la reacción ocurre cuando los orbitales pi en el dieno y el dienófilo se combinan. Todos los átomos, tanto en el dieno como en el dienófilo son incorporados al producto final.
A cada una de las especies involucradas en la Reacción de Diels-Alder se les denomina como:
* Dieno (dieno conjugado)
* Dienófilo (alqueno)
* Aducto (producto dereacción)

Cuando el dieno es cíclico, el producto de la reacción Diels Alder esun biciclo.

El estado de transición de Diels -Alder requiere que el Dieno tome la conformación s-cis.

Los Dienos con conformación s-cis son más reactivos que los dienos con conformación s-trans.

Hay dos arreglos estereoquímicos posibles entre el dieno y el dienófilo. La Adición Endo que implica un estado detransición en el cual los grupos sustituyentes en el dienófilo están directamente sobre o debajo de los dobles enlaces del dieno. Por otro lado la adición exo que implica un estado de transición en el cual los grupos sustituyentes en el dienófilo están proyectados fuera de los dobles enlaces del dieno.


MECANISMO DE REACCIÓN

DIAGRAMA DE FLUJO

OBSERVACIONES
* El producto obtenido esun sólido de color blanco amarillobrilloso.
* Las aguas madres del filtrado tienen coloración amarilla.
* El reactivo al principio tenía consistencia aceitosa.
* Al filtrar quedaron unos residuos aceitosos.

RESULTADOS
Se obtuvieron cristales finos de color blanco amarillo como brillantina, este producto se logró llevando a cabo una reacción de Diels – Alder, la cual estuvodestinada a sintetizar el Anhidrido 9-10 dihidroantiacen-endo-succino.

P. FUSIÓN: 180-184°C
Para efectuar ésta reacción experimentalmente, se mezclaron en un matraz de bola antraceno, anhídrido maléico, tolueno y xileno, después se puso a calentar en un sistema de reflujo y se agregó carbón activado para eliminar las impurezas, se filtro y seco el producto a vacío para obtener los cristales ycalcular punto de fusión.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes en la química orgánica debido a que los alquenos y los alquinos son grupos que atraen electrones que se agregan a dienos conjugados para formar anillos de seis miembros.
La reacción Diels-Alder que se llevo a cabo en el laboratorio tuvo lugar entre el anhídrido maléico que es un...