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Compuestos Hidroxilicos


Alumno: Diego Andrés Chávez Ponce


Primer semestre



2014




Introducción


Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes son compuestos de formula general R - OH, donde R es cualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles también son compuestos que poseen el grupo - OH, pero éste está unido a un radical aromático (arilo). Confrecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, pues las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.
Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua (H - OH). Los alcoholes al igual que el agua, son ácidos y bases débiles, casi tan ácidas y básicas como el agua.
Aligual que el agua los alcoholes son lo suficientemente activos como para reaccionar con metales como el sodio, liberando hidrógeno gaseoso. Los productos formados se llaman alcóxidos, que son bases fuertes al igual que el NaOH.
Los grupos OH en los fenoles son mucho más ácidos que en los alcoholes, debido a que el grupo fenilo atrae electrones con más fuerza que los grupos alquilo de los alcoholes.Los primeros términos de la serie homólogo son líquidos y los alcoholes superiores son sólidos. Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con el número de átomos de carbono.
Tienen elevados puntos de ebullición debido a que forman puentes de hidrógenos entre sus mismas moléculas, lo que hace difícil que se separen y pasen a la fase gaseosa.




CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLESSegún el número de átomos de hidrógeno unidos al carbono que contiene al –OH existen tres tipos de alcoholes:

A) Primario
B) Secundario
C) Terciario


Reacciones de los alcoholes

A) Reaccion con el Sodio Metálico:

Cuando se agrega sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona desprendiendo gran energía y liberando hidrógeno. La solución resultante contiene al óxido de sodio opotasio:

CH3OH + Naº → CH3ONa + ½ H2



Metanol Metóxido de sodio

La facilidad con que se forman estos alcóxidos va de acuerdo a la acidez. Un alcohol primario libera más rápidamente el hidrógeno que uno secundario y que uno terciario:

Reactividad frente al sodio metálico:

Alc. 1° > alc. 2° > alc. 3°


B) Sustitución por Halógeno

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituidopor halógenos. Esta reacción ocurre más rápido con los alcoholes terciarios, mientras que con los alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es más lenta:

R3C-OH + HCl /ZnCl2 R3 C - Cl + H2O Rápido
Cloruro de alquilo
R2CHOH + HCl /ZnCl2 R2CH - Cl + H2O Lento
RCH2OH + HCl /ZnCl2 RCH2 - Cl + H2O Muy lento




C) OXIDACION DE ALCOHOLES


Los alcoholes primarios ysecundarios son fácilmente oxidables, mientras que los terciarios difícilmente se oxidan:


ALDEHIDOS Y CETONAS



Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante lasinteracciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes. 
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero losdemás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. 













Reconocimiento del grupo carbonilo a reacción con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina




La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4-dinitrofenihidrazina (2,4-DNFH), y con la subsiguiente formación de...