Efecto electrónico
Carrera de Nutricionista
Química Orgánica
EFECTOS ELECTRÓNICOS
La característica de los electrones de ser partículas en movimiento los hace especialmente susceptibles de experimentar múltiples influencias que alteran su distribución en los átomos y moléculas de los que forman parte. Las interacciones entre átomos o grupos que alteran ladistribución electrónica en un sistema se denominan efectos electrónicos y son de características y acciones diversas:
Dentro de la molécula: interacciones intramoleculares, responsables de la estabilidad de moléculas individuales ACCIONES QUE SE EJERCEN Entre las moléculas: interacciones intermoleculares, responsables especialmente de propiedades macroscópicas como puntos de ebullición y fusión.
Losefectos intramoleculares se clasifican según su duración y aparición en permanentes y circunstanciales. Inductivo Estático Mesómero o de Resonancia Hiperconjugativo De Campo
PERMANENTES EFECTOS
Inductómero CIRCUNSTANCIALES Electrómero
Interacciones Intramoleculares Las propiedades físicas y químicas de las sustancias dependen de la estructura de sus moléculas. (Efectos electrónicos yestéricos). Los enlaces covalentes de las moléculas pueden ser polares o no, según que los átomos enlazados sean iguales o no. Los átomos diferentes producirán enlaces de mayor o menor polaridad, según sus electronegatividades.
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Deben diferenciarse las propiedades de polaridad y polarizabilidad. La polaridaddepende de la longitud del enlace y de la diferencia de electronegatividad entre los átomos que lo constituyen; produce efectos permanentes que influyen en todo momento y circunstancia (equilibrio y cinética). La polarizabilidad es la susceptibilidad de la nube electrónica de un átomo neutro o molécula de ser distorsionada por la acción de un ión o un dipolo; depende de la movilidad (energía) delos electrones de la nube, que cuanto más alejados estén del núcleo, tendrán mayor movilidad y por ello mayor polarizabilidad; así, los electrones p son más polarizables que los s y los más que los ; produce
efectos momentáneos que influyen en la cinética de la reacción. La capacidad de las moléculas para reaccionar frente a reactivos polares depende más de la polarizabilidad que de la polaridad.Unión H H H H F Cl Br I Long. (Aº) 0,92 1,28 1,43 1,62 Polaridad (db) 1,98 1,03 0,78 0,38 Polarizab (cm3) 1,90 6,70 9,60 13,70 Unión C C C C F Cl Br I Long. (Aº) 1,41 1,77 1,91 2,13 Polaridad (db) 1,81 1,60 1,50 1,59 Polarizab (cm3) 1,72 6,53 9,57 14,551
En las moléculas la atracción o cesión de electrones depende principalmente de dos efectos: Inductivo y de Resonancia
Efectoselectrónicos intramoleculares permanentes
Efecto Inductivo (± I)
La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas orgánicas, y las interacciones secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición de ciertos efectos de polarización y deslocalización electrónica. Uno de ellos es el efecto inductivo que se puede definir como la polarización de un enlace provocada por un átomoo un grupo atómico a lo largo de una cadena carbonada. Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el cloro. Como consecuencia de ello, sobre el átomo de cloro existirá una fracción de carga negativa y sobre el átomo de carbono una fracción de carga positiva. Este átomo de carbono cargado positivamenteatraerá hacia sí los tres pares de electrones que le unen a los otros tres átomos y por tanto en el otro
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Es la justificación de la elevada reactividad de los yoduros de alquilo.
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átomo de carbono de la molécula aparecerá una fracción de carga positiva, aunque menor que en el átomo de carbono...
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