El nucleofilo

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 1 (250 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 14 de noviembre de 2010
Leer documento completo
Vista previa del texto
[editar] Sobre carbonilos
Con un compuesto carbonílico como electrófilo, el nucleófilo puede, por ejemplo, ser:
• Agua en una hidratación a diol geminal(hidrato):
R2C=O + H2O → R2C(OH)2
• Un alcohol para formar un acetal:
R2C=O + 2R'OH → R2C(OR')2 + H2O
• Un hidruro en la reducción a alcohol:
R2C=O + H- →R2CH-O- (Adición)
R2CH-O- + H+ → R2CH-OH (Neutralización)
• Una amina primaria conduciendo a la imina:
R2C=O + R'NH2 → R2C=NR' + H2O
• Un enolato en lacondensación aldólica.
• Un reactivo organometálico en la reacción de Grignard.
• Un iluro de fósforo en la reacción de Wittig.
[editar] Sobre nitrilos,iminas y otros
Con nitrilos la adición nucleófila puede, por ejemplo, tener lugar mediante:
• Hidrólisis de un nitrilo a un ácido carboxílico:
R-CN + 2H2O →R-COOH + NH3
Con iminas la adición nucleófila, por ejemplo, puede ser con:
• Hidruros para dar aminas en la aminación reductora.
Con isocianatos:
• La adición deun alcohol para formar un uretano:
R-NCO + R'OH → R-NHCOOR'
[editar] Adición nucleófila a enlace multiple carbono-carbono
Para que pueda tener lugar unaadición nucleófila sobre un doble enlace, típicamente nucleófilo, éste debe tener un sustituyente aceptor de electrones por resonancia, tal como un acilo, que lohaga susceptible de recibir el ataque de un nucleófilo al verse empobrecido electrónicamente (carácter electrófilo). Este es el caso de las adiciones conjugadas,como lo es la reacción de Michael.
En la sustitución nucleófila aromática vía bencino, anillo tensionado, se produce una adición nucleófila sobre un triple enlace.
tracking img