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Etimológicamente, las palabras hep y hip pudieron haberse derivado de hipi, una palabra que en el lenguaje Wolof del oeste africano quiere decir "para ver". Palabra usada en muchas comunidadesafricanas de la diáspora desde el tiempo de trasplantación de su localidad original.
En los primeros días del jazz, los músicos usaban la variante hep para describir a cualquiera que conociera sobre unacultura emergente, negra por lo común, lo cual incluía saber de jazz. Ellos y sus fans fueron conocidos como hepcats. A finales de los años 30, el jazz y su variante swing se habían hecho populares yel termino hep fue reemplazado entre los músicos de jazz por hip. El clarinetista Artie Shaw describió al cantante Bing Crosby como "el primer hip blanco nacido en los Estados Unidos".
Alrededor de1940, la palabra hipster reemplazó a hepcat, y los hipsters se interesaban más por el bebop y el hot jazz que por la vieja música swing. Por esos años jóvenes blancos comenzaron a frecuentar comunidadesafroamericanas por su música y baile. Estas primeras juventudes divergieron del mainstream debido a sus nuevas filosofías de diversidad racial, exploración sexual y drogas. Los hipsters permanecíanen la misma clase económica que los afroamericanos que emulaban, mientras los Beats se encontraban en clases media y superiores; El estilo del hipster fue así bien arreglado y dandificado, mientras losBeats (a menudo estudiantes de colegio visitando barrios bajos) vestían sandalias y ropas harapientas.
El primer diccionario en listar la palabra hipster fue el pequeño glosario For Characters WhoDon't Dig Jive Talk (Jive se refiere a la jerga de los músicos de jazz), publicado en 1944 con el álbum Boogie Woogie In Blue del pianista Harry Gibson, quien actuó como Harry el Hipster. La entradapara hipsters los definía como, "personas que gustan del hot jazz". Este pequeño glosario fue repartido en los conciertos de Gibson por unos cuantos años. No era un glosario completo de la jerga del...