Enlace por puente de hidrógeno2

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Enlace por puente de hidrógeno
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Ejemplo de enlace de hidrógeno intermolecular en un complejo dimérico autoensamblado molecular reportado por Meijer y colaboradores.[1]

Enlace de hidrógeno intramolecular en la acetilacetona, que ayuda a estabilizar el tautómero enol
Un enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva entre unátomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí el nombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con un enlace covalente a átomos de hidrógeno). La energía de un enlace de hidrógeno (típicamente de 5 a 30kJ/mol) es comparable a la de los enlaces covalentes débiles (155 kJ/mol), y un enlace covalente típico es sólo 20 veces más fuerte que un enlace de hidrógeno intermolecular. Estos enlaces pueden ocurrir entre moléculas (intermolecularidad), o entre diferentes partes de una misma molécula (intramolecularidad).[2] El enlace de hidrógeno es una fuerza de van der Waals dipolo-dipolo fija muy fuerte, peromás débil que el enlace covalente o el enlace iónico. El enlace de hidrógeno está en algún lugar intermedio entre un enlace covalente y una simple atracción electrostática intermolecular. Este tipo de enlace ocurre tanto en moléculas inorgánicas tales como el agua, y en moléculas orgánicas como el ADN.
El enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del punto de ebullición alto del agua(100°C). Esto es debido al fuerte enlace de hidrógeno, en contraste a los otros hidruros de calcógenos. El enlace de hidrógeno intramolecular es responsable parcialmente de la estructura secundaria, estructura terciaria y estructura cuaternaria de las proteínas y ácidos nucleicos.
Enlace
Un átomo de hidrógeno unido a un átomo relativamente electronegativo es un átomo donante del enlace de hidrógeno.[3]Este átomo electronegativo suele ser flúor, oxígeno o nitrógeno. Un átomo electronegativo tal como el flúor, oxígeno o nitrógeno es un aceptor de enlace de hidrógeno, sin importar si está enlazado covalentemente o no a un átomo de hidrógeno. Un ejemplo de un donante de enlace de hidrógeno es el etanol, que tiene un átomo de hidrógeno enlazado covalentemente al oxígeno; un ejemplo de aceptor deenlace de hidrógeno que no tiene un átomo de hidrógeno enlazado covalentemente a él es el átomo de oxígeno en el éter dietílico.

Ejemplos de grupos donantes de enlace de hidrógeno, y grupos aceptores de enlace de hidrógeno

Los ácidos carboxílicos suelen formar dímeros en la fase de vapor
El carbono también puede participar en enlaces de hidrógeno, cuando el átomo de carbono está enlazado aalgunos átomos electronegativos, como en el caso de cloroformo, CHCl3. El átomo electronegativo atrae la nube electrónica alrededor del núcleo de hidrógeno y, al decentralizar la nube, deja al átomo con una carga positiva parcial. Debido al pequeño tamaño del hidrógeno en comparación a otros átomos y moléculas, la carga resultante, aunque sólo parcial, no representa una gran densidad de carga. Unenlace de hidrógeno resulta cuando esta densidad de carga positiva fuerte atrae a un par libre de electrones de otro heteroátomo, que se convierte en el aceptor de enlace de hidrógeno.
El enlace de hidrógeno suele ser descrito como una interacción electrostática dipolo-dipolo. Sin embargo, también tiene algunas características del enlace covalente: es direccional, fuerte, produce distanciasinteratómicas menores que la suma de los radios de van der Waals, y usualmente involucra un número limitado de compañeros de interacción, que puede ser interpretado como un tipo de valencia. Estas características covalentes son más significativas cuando los aceptores se unen a átomos de hidrógeno de donantes más electronegativos.
La naturaleza parcialmente covalente de un enlace de hidrógeno da...
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