Epoxido De Menadiona
Páginas: 7 (1545 palabras)
Publicado: 10 de mayo de 2012
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
LICENCIATURA: QUÍMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
Previo # 2: “Epóxido de la Menadiona”
PROFESOR:
GILBERTO GONZÁLEZ
PERÍODO 2012-II
24/Febrero/2012
Epóxido de la Menadiona
Hipótesis: 1.- A partir de la 2-metil-1,4-naftoquinona y aumentando el volumen deperóxido de hidrógeno se obtendrá un mejor rendimiento del epóxido de manadiona.
Uso del peróxido de hidrógeno en lugar del perácido.
Los peróxidos de éteres con baja masa molecular, son muchos mas reactivos (con mayor facilidad reaccionaran), ya que son explosivos y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas.
El átomo de oxígeno electronegativo del peróxido les da a losésteres un pequeño momento bipolar, y los puntos de ebullición de los éteres son con frecuencia un poco más alto que los puntos de ebullición de los alcanos equiparables.
Adiciones conjugadas carbonílicas: Reacción de Michael.
Se sabe que ciertos núcleofilos, como las aminas, reaccionan con aldehídos y cetonas (,(-insaturados para dar el producto de adición conjugada, en vez del producto deadición directa.
Exactamente el mismo tipo de adición conjugada puede ocurrir cuando un ion enolato nucleofílica reacciona con un compuesto carbonílico (,(-insaturados, un proceso conocido como la reacción Michael.
Las mejores reacciones de Michael son aquellas que tienen lugar cuando un ion enolato particularmente estable como el derivado a partir de un (-ceto éster o de otro compuesto1,3-dicarbonílico se adiciona a una cetona (,(-insaturada no impedida. Por ejemplo, en acetoacetato de etilo reacciona con la 3-buten-2-ona en presencia de etóxido de sodio para generar el producto de adición conjugada.
Las reacciones de Michael tiene lugar por la adición de un ion enolato nucleofílica donador al carbono ,( de un receptor carbonílico (,(-insaturado.
La reacción de Michael ocurre conuna variedad de compuestos carbonílicos (,(-insaturados, no sólo con cetonas conjugadas. Los aldehídos insaturados, los ésteres, los tioéster, los nitrilos, las amidas y los compuestos nitro pueden actuar como el componente receptor electrofílico en las reacciones de Michael. De manera similar, pueden utilizarse una variedad de donadores nucleofílicos diferentes, incluyendo las (-dicetonas, los(-ceto ésteres, los ésteres malónicos, los (-ceto nitrilos y compuestos nitro.
Mecanismo de la Adición de Michael:
Etapa 1. Formación del enolato.
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Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.
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Etapa 3. Equilibrio ácido-base
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Etapa 4. Tautomería ceto-enol
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El producto de Michael puede condensar mediante una aldólicaintramolecular, formando un a,b-insaturado. El conjunto de la adición de Michael y la aldólica final se conoce como reacción de Robinson
Apertura de epóxidos en medio ácido.
Los epóxidos se abren por el tratamiento con ácido de la misma forma en que lo hacen otros éteres, pero bajo condiciones mucho más suaves debido a la tensión del anillo.
El epóxido experimenta con el agua una reaccióncatalizada por ácido y con ruptura de anillo (una hidrólisis) para dar el dialcohol (diol) correspondiente llamados glicol. La apertura del epóxido ocurre por un ataque posterior tipo SN2 del nucleófilo sobre el epóxido protonado.
La regioquímica de la apertura del anillo catalizada por ácido depende de la estructura del epóxido, y con frecuencia se forma una mezcla de productos. Cuando ambos átomos decarbono del epóxido son primarios o secundarios, el ataque nucleófilo ocurre principalmente en el sitio menos sustituido, - un resultado tipo SN2-. Sin embargo cuando uno de los átomos de carbono del epóxido es terciario, el ataque núcleofilico ocurre principalmente en el sitio mas sustituido – tipo SN1-
[pic]
Actividad biologíca y su aplicación en medicina.
Las vitaminas K se dividen...
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
LICENCIATURA: QUÍMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
Previo # 2: “Epóxido de la Menadiona”
PROFESOR:
GILBERTO GONZÁLEZ
PERÍODO 2012-II
24/Febrero/2012
Epóxido de la Menadiona
Hipótesis: 1.- A partir de la 2-metil-1,4-naftoquinona y aumentando el volumen deperóxido de hidrógeno se obtendrá un mejor rendimiento del epóxido de manadiona.
Uso del peróxido de hidrógeno en lugar del perácido.
Los peróxidos de éteres con baja masa molecular, son muchos mas reactivos (con mayor facilidad reaccionaran), ya que son explosivos y extremadamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas.
El átomo de oxígeno electronegativo del peróxido les da a losésteres un pequeño momento bipolar, y los puntos de ebullición de los éteres son con frecuencia un poco más alto que los puntos de ebullición de los alcanos equiparables.
Adiciones conjugadas carbonílicas: Reacción de Michael.
Se sabe que ciertos núcleofilos, como las aminas, reaccionan con aldehídos y cetonas (,(-insaturados para dar el producto de adición conjugada, en vez del producto deadición directa.
Exactamente el mismo tipo de adición conjugada puede ocurrir cuando un ion enolato nucleofílica reacciona con un compuesto carbonílico (,(-insaturados, un proceso conocido como la reacción Michael.
Las mejores reacciones de Michael son aquellas que tienen lugar cuando un ion enolato particularmente estable como el derivado a partir de un (-ceto éster o de otro compuesto1,3-dicarbonílico se adiciona a una cetona (,(-insaturada no impedida. Por ejemplo, en acetoacetato de etilo reacciona con la 3-buten-2-ona en presencia de etóxido de sodio para generar el producto de adición conjugada.
Las reacciones de Michael tiene lugar por la adición de un ion enolato nucleofílica donador al carbono ,( de un receptor carbonílico (,(-insaturado.
La reacción de Michael ocurre conuna variedad de compuestos carbonílicos (,(-insaturados, no sólo con cetonas conjugadas. Los aldehídos insaturados, los ésteres, los tioéster, los nitrilos, las amidas y los compuestos nitro pueden actuar como el componente receptor electrofílico en las reacciones de Michael. De manera similar, pueden utilizarse una variedad de donadores nucleofílicos diferentes, incluyendo las (-dicetonas, los(-ceto ésteres, los ésteres malónicos, los (-ceto nitrilos y compuestos nitro.
Mecanismo de la Adición de Michael:
Etapa 1. Formación del enolato.
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Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.
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Etapa 3. Equilibrio ácido-base
[pic]
Etapa 4. Tautomería ceto-enol
[pic]
El producto de Michael puede condensar mediante una aldólicaintramolecular, formando un a,b-insaturado. El conjunto de la adición de Michael y la aldólica final se conoce como reacción de Robinson
Apertura de epóxidos en medio ácido.
Los epóxidos se abren por el tratamiento con ácido de la misma forma en que lo hacen otros éteres, pero bajo condiciones mucho más suaves debido a la tensión del anillo.
El epóxido experimenta con el agua una reaccióncatalizada por ácido y con ruptura de anillo (una hidrólisis) para dar el dialcohol (diol) correspondiente llamados glicol. La apertura del epóxido ocurre por un ataque posterior tipo SN2 del nucleófilo sobre el epóxido protonado.
La regioquímica de la apertura del anillo catalizada por ácido depende de la estructura del epóxido, y con frecuencia se forma una mezcla de productos. Cuando ambos átomos decarbono del epóxido son primarios o secundarios, el ataque nucleófilo ocurre principalmente en el sitio menos sustituido, - un resultado tipo SN2-. Sin embargo cuando uno de los átomos de carbono del epóxido es terciario, el ataque núcleofilico ocurre principalmente en el sitio mas sustituido – tipo SN1-
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Actividad biologíca y su aplicación en medicina.
Las vitaminas K se dividen...
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