Estereoisomeria

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UNIVERSIDAD VERACRUZANA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA

ISOMEROS ESTRUCTURALES Y ESTEREQUIMICA Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Isómeros estructurales

Los isómeros son compuestos con composiciones químicas idénticas, pero que difieren en la disposición de los átomos. Se clasifican en isómeros estructurales, en los que la secuencia de los átomos es diferente, y esteroisómeros,en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero con distinta orientación en el espacio. Existen tres tipos de isómeros estructurales: de cadena, de posición y de función. Los isómeros de cadena, como el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas carbonadas con estructura diferente. Los isómeros de posición, como el propanol y el 2-propanol, difieren en la posición que ocupa unmismo grupo funcional a lo largo de la cadena carbonada. Los isómeros de función, como el etanol y el dimetiléter, presentan distinto grupo funcional.

ISOMERIA ESTRUCTURAL. Se da en compuestos con la misma fórmula pero con los átomos enlazados de diferentes formas.

• Isomería de cadena
CH3 CH2 CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

C CH3

CH3

• Isomería de posición
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3• Isomería de función
CH3 CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 C CH2 CH3 OH CH2 OH CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CHO

ESTEREOQUÍMICA
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones; esto es, la disposiciones de los átomos de una molécula en el espacio. Los tres aspectos de la estereoquímica que trataremos en este capítulo son: 1. ISOMEROS GEOMÉTRICOS: de qué modo larigidez en una molécula puede conducir a isomería 2. CONFORMACIONES DE LAS MOLÉCULAS: las formas de las moléculas y de qué modo pueden cambiar 3. LA QUIRALIDAD DE LAS MOLÉCULAS: de qué modo la disposición a derecha o izquierda de los átomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a isomería.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS La isomería estructural es solamente un tipo de isomería.ISOMEROS ESTRUCTURALES*: SON compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes ordenaciones en la unión de sus átomos.

La isomería GEOMÉTRICA es un segundo tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS
La isomería estructural es solamente un tipo deisomería.
La isomería GEOMÉTRICA es un segundo tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos.
H
ó

H

H

H
es diferente de

H

Cl
De lados opuestos

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

Vista superior

Del mismo lado

Las moléculas no están inmóviles, no son partículas estáticas, sino quese mueven, giran y flexionan. Los átomos unidos solamente por enlaces sigma pueden girar y por tanto la forma global de una molécula está en un estado de continuo cambio. Sin embargo, los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la cantidad de energía necesaria para romper el enlace picarbono-carbono (alrededor de 68 kcal/mol). Como consecuencia de la rigidez de un enlace pi., los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlaces pi están fijos en el espacio unos respecto a otros
H H
ó

H

H
es diferente de

H

Cl
De lados opuestos

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

Vista superior

Del mismo lado

Figura 1. Los grupos unidos a los carbonos sp2 están fijosunos con relación a los otros

Figura 1 se muestra una estructura con dos átomos de Cl (uno sobre cada carbono sp2) a un lado y dos H al otro lado. Debido a que el doble enlace es rígido Se dice que dos grupos del mismo lado, en el enlace pi están CIS (del latín en este lado). Grupos de lados opuestos se dice que están trans

H

H
es diferente de

H

Cl

Cl

Cl

Cl

H...
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