Estereoquímica

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ESCUELA DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

ESTEREOQUÍMICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Dr. Luis Ricardo Hernández Molina
Dr. Eugenio Sánchez-Arreola

Santa Catarina Mártir, Puebla - Agosto 2004
ÍNDICE

INTRODUCCIÓN 3

Conformaciones de Alcanos y cicloalcanos 5

ALCANOS 5
Conformaciones del etano 6
Conformaciones del butano 9Estereoquímica de los cicloalcanos 11

Ciclopropano 11
ciclobutano 11
ciclopentano 11
Ciclohexano 12
ciclohexanos monosustituídos 18
ciclohexanos disustituídos 20

ISOMERÍA ÓPTICA 25

Simetría molecular 25
Enantiómeros 28
Configuración de un centro estereogénico 30
Diastereómeros 32
Compuestos meso 32
Mezclas racémicas 33

BIBLIOGRAFÍA 34

INTRODUCCIÓNComo sabemos, los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero que por algún motivo no son los mismos compuestos.
Los isómeros pueden dividirse en dos grandes grupos, los isómeros constitucionales y los estereoisómeros. Los isómeros constitucionales son aquéllos en los cuales sus átomos están ligados en un orden diferente. Por ejemplo: éter metílico y etanol.
En estadiscusión, nos dedicaremos a estudiar los estereoisómeros o isómeros estereoquímicos, los cuales difieren sólo en la disposición de sus átomos en el espacio, conservando la misma conectividad atómica.

Isómeros

Constitucionales Estereoisómeros

Configuracionales Conformacionales

Ópticos Geométricos

Enantiómeros Diastereómeros

Esquema I

Los estereoisómeros puedendividirse en dos grupos: los isómeros configuracionales y los isómeros conformacionales; estos últimos pueden interconvertirse por rotación alrededor de un enlace σ. En los compuestos cíclicos se dan muchos ejemplos de este tipo de isómeros, así como también en compuestos lineales, aunque en este último caso su importancia es menor. Los isómeros configuracionales son aquellos estereoisómeros quesólo pueden interconvertirse por ruptura, intercambio y nueva formación de enlaces. Existen dos subclases importantes dentro de los isómeros configuracionales: los isómeros ópticos y los isómeros geométricos. Los isómeros geométricos son aquéllos en los que la rotación está restringida, ya sea en un anillo o en un enlace múltiple, lo cual determina la disposición relativa de los átomos, generando deeste modo los isómeros cis y trans o E, Z. Por otro lado, los isómeros ópticos son aquéllos que difieren en la relación tridimensional de los sustituyentes en torno a uno o más átomos.
La clasificación de los isómeros puede resumirse según el Esquema I.
Conformaciones de Alcanos y cicloalcanos

ALCANOS

Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados: hidrocarburos porquesólo contienen átomos de carbono e hidrógeno; saturados porque sólo presentan enlaces sencillos (enlaces (). Poseen hibridación sp3 por lo que presentan ángulos de enlace de 109.5 ° conforme a su disposición tetraédrica y con longitudes de enlace C-C y C-H semejantes en todos sus miembros y con valores aproximados de 1.54 y 1.10 respectivamente.

Ahora bien, ¿cómo podemos representar a un alcano?Una de las formas sería una simple representación bidimensional: CH3-CH3 en la que sólo indicamos que dos átomos de carbono se unen por un enlace sencillo y que a cada carbono se unen tres hidrógenos. Pero las moléculas son objetos tridimensionales, por lo que es más informativo indicar la disposición de los átomos de la molécula en el espacio o configuración en la que la orientación de los enlacesen el espacio se representa por:
• Guiones continuos uniformes si el enlace está en el plano de la página.
• Cuñas llenas si el enlace si dirige hacia delante de la página.
• Cuñas de trazo discontinuo si el enlace se dirige hacia atrás del papel.

Esta representación se conoce como fórmula o proyección de caballete.
Existe libre rotación alrededor de los enlaces ( a consecuencia de...