Estereoqu mica 2

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Co sol
C lat
b
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re

Estereoquímica
es el estudio de las moléculas en tres
dimenciones (del griego stereos = sólido)

Estereoisomería
Óptica y Geométrica

Óptica
Enantiómeros,diastereoisómeros y meso

QUIRALIDAD

Quiral (del griego kheir = mano)
Cualquier objeto que no
puede ser superpuesto con su imagen especular. Los
carbonos responsables de la asimetría son centros de
quiralidad.

Aquiral
Cualquier objeto que puede ser superpuesto con
su imagen especular.

ATOMOS DE CARBONO QUIRALES (*)
Es un átomo con hibridación
sp3 y cuatro sustituyentes diferentes.
Carbonoasimétrico o centro estereogénico.

Se pueden hacer algunas generalizaciones:
a) Un compuesto que no tiene un átomo de carbono quiral, por
lo general es aquiral
b) Un compuesto que tiene sólo un átomo de carbono quiral, es
quiral
c) Si un compuesto tiene más de un átomo de carbono quiral,
puede ser quiral o aquiral.

a
d

a
b

b

d

c

c

A

B

Carbonos asimétricos
enantiómeros

R2

Et
BuCH3

CH3

CH3

CH3

N

N

P

S

O

R1

R3

R3

CH3

O

N

N

C3H7

CH3

Ph

R1

R2

R1

R3

CH3

Ph

O

R1

As

P
C2H5

R2

C2H5

CH3

isoC3H7

Ph

Br
CH3
Ph

P

P

S +
CH3
Ph

CH3

Ph

S
isoC3H7

Tol
HO

O

N
H

N

H

R1

H

R2

R3

R3

R3
N
R1 R
2

N
R1 R2

R3
N

R2
R1

La quiralidad es una propiedad puramente geométrica, un objeto es
quiral si no se superpone con su imagen en el espejo y esaquiral
cuando esta se superpone con su imagen especular.
La presencia o ausencia de enantiomerismo en una molécula depende
de si esta se puede o no superponer con su imagen en el espejo.
Un método para poder saber si la molécula es quiral o aquiral es por
los elementos de simetría presentes en la molécula. Pero solo los de
interés en estereoquímica son:
a) Eje de simetría (Cn )
b) Plano de reflexióno plano de simetría ( )
c) Centro de simetría (i)
d) Eje de rotación reflexión (Sn)

a) Eje de simetría (Cn )
De orden “n” es un eje que pasa a través de
un objeto o molécula. Esta operación Cn donde n = 360° / rotación
formando una estructura indistinguible de la original.

180°
O

O
H

H

H

C2

H

120°
N

N
H

H

C3

H

H

H

H

b) Plano de reflexión o plano de simetría ( )
Es el plano quecorta
a un objeto de tal manera que la mitad es la imagen especular de
la otra. (el plano de actúa como un espejo), o sea que son dos
mitades iguales.

N
H

H

H

O
H

H

CH3

c) Centro de simetría (i)
Es el
punto dentro de un objeto tal
que toda línea imaginaria que
se trace por él une dos
elementos del objeto iguales
entre
sí,
opuestos
y
equidistantes del centro.

C

CH3
CH3

C
CH3

CH3
CH3

d)Eje de rotación reflexión (Sn)
Es un eje tal que cuando el
objeto que lo posee es rotado 360° / n alrededor de dicho eje,
reflejándosele luego sobre un plano perpendicular al eje, se
obtiene un nuevo objeto indistinguible del original.
CH3

CH3
C4

CH3
CH3

CH3
CH3
CH3

CH3

CH3
CH3
CH3
CH3

Matemáticamente se puede demostrar que todo objeto que posee
un plano de simetría, centro de simetría oeje de rotación
reflexión de simetría se puede superponer con su imagen
especular.
Por lo tanto las moléculas que tengan estos elementos de
simetría no exhiben enantiomerismo, es decir, no pueden existir
en formas ópticamente activas. Esto se ha demostrado
sintetizando moléculas que presenten cada uno de los elementos
de simetría mencionados, comprobando luego la falta de
actividad óptica.
Talesmoléculas pueden llamarse simétricas pero se prefieren los
términos aquirales o no disimétricas. Por otra parte, las
moléculas que solo poseen ejes simples o ningún elemento de
simetría son quirales o disimétricas, exhiben enantiomerismo y
naturalmente no pueden superponerse con su imagen el es
espejo.
Es necesario definir la relación entre los términos quiral y
asimétrico que no son sinónimos...