Estereoquimica

ESTEREOQUÍMICA
1. CONCEPTOS GENERALES
Los isómeros estructurales
Se definen como isómeros, todos aquellos compuestos que poseen igual fórmula global es
decir, formadas por los mismos elementos y en la misma proporción pero diferente estructura
química. De esta manera, es posible encontrar varios tipos de isómeros llamados estructurales.
Por ejemplo: el 2-metilpentano y el n-hexano muestranisomería de cadena.

n-Hexano

2-meti lpent ano

C6H14

C6H14

El 1-clorobutano y el 2-clorobutano, poseen igual fórmula global pero difieren en la posición del
halógeno en la cadena, son isómeros de posición.
Cl
Cl

1-cl orobut ano
C4H9Cl

2-cl orobut ano
C4H9Cl

El etanol y el dimetiléter son isómeros funcionales.
O
OH

Etanol
C2H6O

Dimet il eter
C2H6O

En resumenlos isómeros estructurales difieren en que, teniendo la misma fórmula global, sus
átomos están unidos entre sí de diferente manera.
Los isómeros espaciales o estereoisómeros
Existe otro tipo de isómeros en el cual lo más importante es la distribución espacial de sus
átomos. Esto es una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. A esta clase
de compuestos se les llamaestereoisómeros, y según las posibilidades de transformar un
estereoisómero en otro, pueden distinguirse dos subclases:

CONFIGURACIONALES

ESTEREOISÓMEROS

CONFORMACIONALES

Los isómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de movimiento que les
impide pasar de un isómero a otro y solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces. Ejemplos
típicos de estos isómeros son elcis y trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los
sustituyentes están al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos
o al mismo lado del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y
anillos.

H
H

H

H

Alqueno cis

Br

C H3

H

H

Cl

H

H
OH

Cicloalcano cis

Alqueno tr ansCicloalcano tr ans

Si quiero pasar desde un isómero cis al trans, tengo primero que romper un enlace, luego
girar una parte de la molécula y luego unir nuevamente el enlace.
La transformación entre estos isómeros implica una considerable cantidad de energía en la
primera etapa, por lo que las moléculas, en condiciones normales, permanecerán como tales sin
interconvertirse.
Por otra parte losestereoisómeros conformacionales son aquellos en los que solo basta,
la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno
y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la que se genera por interacción entre
sus átomos constituyentes.

H
C

H
fijo

H

H

rotar

C

H
H

LAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIÓN.
Enestereoquímica, es importante saber representar las moléculas espacialmente. Por
ejemplo, la molécula de etano que se muestra más abajo dibujada en dos dimensiones, puede ser
representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de modelos moleculares
llamados proyecciones:
H
C

H

H
C

H

HH
etano en dos dimensiones

1.- Cuña: Aquí el trazo sólido que seengruesa en forma de cuña, indica que el enlace se proyecta
por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrás del plano del papel y el continuo y
delgado, sobre la superficie del papel.
H

H

H

H

H
H
H

H

H

H
H

H

2.- Caballete: En este caso, la molécula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva,
oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazosdelgados y continuos.
H

H

H

H

H

H

H

H
H

H

H

H

3.- Fischer: Esta forma de representar las moléculas, es la visión desde una posición superior de
ellas. El enlace carbono-carbono queda sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los
enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los trazos punteados son los
enlaces que se proyectan...