esteres

Páginas: 3 (713 palabras) Publicado: 24 de junio de 2014
RESULTADOS Y DISCUSION
La práctica tiene como finalidad la obtención del salicilato de metilo a partir del ácido salicílico con metanol anhidro en medio ácido. El mecanismo mediante el cual sepudo obtener el salicilato de metilo en la experiencia práctica consiste en una sustitución nucleofílica unimolecular, en la cual el ácido salicílico se pone en contacto con una solución de metanolanhidro en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4), el cual aumenta la solubilidad del ácido salicílico, ya que este último es poco soluble en agua, evitando que la reacción ocurra en la interfase. Lareacción para la síntesis del salicilato de metilo se muestra a continuación:





(Ácido salicílico) (Metanol anhidro) (Salicilato de Metilo) (Agua)

La reacción deesterificación, como ya se ha mencionado anteriormente, se da por medio de un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular del ión metóxido (CH3O-), catalizada por ácido sulfúrico, donde elalcohol actúa como un nucleófilo, atacando al grupo carboxílico del ácido salicílico. La rapidez de esta reacción viene expresada como la concentración del ácido salicílico multiplicada por elcoeficiente de velocidad k, es decir, la concentración del nucleófilo no aparece en la expresión de velocidad, esto se debe a que el mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular es un proceso de tresetapas, como se explica a continuación, donde el nucleófilo no participa hasta que se realice el paso determinante de la velocidad.

En la primera etapa, el grupo carboxílico se protona, generando unacarga positiva en el oxígeno, lo que trae como consecuencia el desprendimiento de agua, produciéndose así la formación de un carbocatión al quedar la carga positiva alojada en el carbono.La segunda etapa consiste en un ataque rápido al carbocatión del metanol como nucleófilo





La última etapa se basa en la pérdida del protón hacia el solvente.






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