Esterificacion acido acetilsalicilico

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Se sintetizó ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico obtenido en la práctica anterior, con un 86.6% de rendimiento. En un matraz se mezclaron el ácido salicílico, anhídrido acético y H2SO4, para posteriormente de un proceso de filtrado y recristalizado, obtener el ácido acetilsalicílico al cual se le determinó el punto de fusión PF: 120ºC. Porotro lado, se separó una muestra de ácido acetilsalicílico de unas tabletas de aspirina, obteniendo un 39,4% de rendimiento. Para separar el ácido acetilsalicílico se trituraron las tabletas y se mezclaron en un beaker con CH2Cl2. Luego de filtrar y cristalizar, se determinó el punto de fusión PF: 123ºC. Por último, se hizo una mezcla 50% en peso de las dos muestras del ácido acetilsalicílico, lacomercial y la sintetizada en el laboratorio, cuya mezcla presentó un PF: 128ºC.

––——————————————————————————————————— Introducción El ácido acetilsalicílico, o mejor conocido (1) como la aspirina , tiene como función ser un agente antiinflamatorio, ya que genera una reacción de transesterificación que bloquea la síntesis de varios compuestos con funciones inflamatorias. La tromboxina(2) estimulala segregación de las plaquetas, por otro lado la aspirina inhibe su producción. Razón por la cual, está comprobado que bajar el riesgo de ataques al corazón (reducir la coagulación), se puede lograr con la presencia de aspirinas. Recordando la estructura(1) de los:  Fenoles:

Figura 3. Estructura ácidos carboxílicos La hidrólisis de esteres(1) es el proceso inverso de la esterificación deFischer en medio ácido. Es el proceso por mediante el cual el ácido carboxílico se convierte en un éster. También conocida como la hidrólisis de ésteres es la saponificación, el cual evita el equilibrio de Fischer. Son reacciones muy exotérmicas:

Figura 4. Esterificación de ésteres. El uso de los agentes descantes(2), es muy importante, ya que no se deben dejar los productos deseados con trazas decontaminantes, los cuales son precursores para la formación de reacciones secundarias. Los desecantes tienen la posibilidad de acercar el producto a un mayor grado de pureza. Existen mezclas o productos que no permiten ser tratados con un proceso de secado o calentamiento para separar

Figura 1. Estructura Fenoles



ésteres: R – O – R´ Figura 2. Estructura Ésteres



ácidoscarboxílicos:

impurezas, entonces aquí es donde tienen cabida los agentes desecantes. A continuación algunos desecantes utilizados en la industria:  Hidrocarburos y ésteres: pentóxidos de fósforos, cloratos o sulfatos de calcio, sodio.  Alcoholes: carbonatos de potasio, sulfatos.  Ácidos orgánicos: sulfatos de magnesio, sodio y calcio. Se conoce como emulsión(2) a una mezcla estable y homogénea dedos líquidos que normalmente no pueden mezclarse entre sí. El proceso que permite extraer componentes solubles de sustancias sólidas con ayuda de un disolvente, es conocido como extracción sólido líquido(3),. En este proceso la sustancia aromática-soluto se extrae con un disolvente (material de extracción) formado por la fase sólida y el soluto. Se debe trabajar con superficies grandes de contacto,para realizarlo lo más rápido posible. Luego de reaccionar el disolvente se procede a evaporar, para lograr la separación. El acido acetilsalicílico(2) tiene la siguiente estructura:

Figura 6. Síntesis del ácido acetilsalicílico El punto de fusión(3) es el proceso mediante el cual se funde un material en estado sólido. Además de identificación, se cumple un proceso de purificación. El ácidoacetilsalicílico presenta un PF(2): 138ºC. Procedimiento Experimental Sintetización del ácido acetilsalicílico Se agregaron en un matraz los 5gr del ácido salicílico de la práctica anterior, 7ml de anhídrido acético y 1ml de H2SO4, para agitar y esperar que la temperatura subiera hasta 70ºC aproximadamente. Se esperaron 15minutos para luego filtrar al vacío en un Buchner. Se recogió el producto...
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