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ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS

Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en el del extremo de la cadena (carbono terminal )y el anión ( Cl-1 , Br-1 ) se agrega en el carbono vecino.

Las reacciones de adición en los alquinos, también obedecen la regla de Markovnikov

3. A ) HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol.

ECUACIÓN GENERAL:

I I H+ I I– C = C – + H2O – C – C –
I I
alqueno H OH alcohol

H+
EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2OCH3 – CH2 – CH – CH3
I
OH

Cuando el doble enlace está en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov,
el H se agrega en elcarbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2

* H+ *
EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
IRegla de Markovnikov: OH

El carbono * es el que tiene más átomos de hidrógeno y es ahí donde se agrega el H


3. B ) HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua en los carbonos del enlace triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estoscompuestos, por ser inestables, se transforman rápidamente en aldehídos o cetonas

ECUACIÓN GENERAL:
H+
– C  C – + H2O – C = C –I I
alquino H OH enol

EJEMPLO CH3 – C  CH + H2O H+ CH3 – C = CH2* I *
OH
*Regla de Markovnikov

4. A ) HIDROALOGENACIÓN DE ALQUENOS

Los ácidos binarios de los halógenos ( halogenuros de hidrogeno ) reaccionan con los alquenos, obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo(alcano monohalogenado).

Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la posición en la que estaba el doble enlace del alqueno.

ECUACION GENERAL:

I I I I
– C = C – + HX – C – C –
I I
alqueno...