Eteres Y Epoxidos
Páginas: 9 (2135 palabras)
Publicado: 18 de noviembre de 2012
INTRODUCCION
Un grupo funcional en química orgánica es el átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes.
Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren sólo en un número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una misma serie homóloga yse pueden representar por una fórmula molecular general. La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Eteres
Nomenclatura de los éteres
Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógenopor grupos alquilo. En la siguiente figura se Indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetiléter.
El enlace en los éteres se comprende fácilmente por comparación con los alcoholes y el agua. La tensión de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causan que el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes y mayor en losalcoholes que en el agua. Un caso extremo es el caso del éter di-terc-butílico, donde el impedimento estérico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drástico aumento del ángulo de enlace C-O-C.
Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. Los éteres carecen del grupo hidroxilopolar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es elmomento dipolar general de la molécula.
Momentos dipolares de un éter y Momento dipolar general
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesosmoleculares semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuación.
Con respecto a sus puntos de ebullición, los éteres se parecen más a los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los éteres recuerdan más a los alcoholes que a los alcanos.
En general, los puntos de ebullición de los alcoholes son inusualmente altos por su enlace hidrógeno. Las fuerzasde atracción en fase líquida de los éteres y de los alcanos, que carecen de grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, son mucho más débiles y sus puntos de ebullición menores.
Sin embargo, la presencia de un átomo de oxígeno permite a los éteres participar en enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Estas fuerzas atractivas hacen que el éter se disuelva enagua aproximadamente en la misma extensión que los alcoholes de peso molecular comparables.
Propiedades Químicas
Los éteres son en extremo inertes a la mayoría de los reactivos utilizados en química orgánica, una propiedad que explica su amplio uso como solventes. Halógenos, ácidos suaves, bases y nucleófilos carecen de efecto sobre la mayoría de los éteres. No obstante su amplio uso como...
Un grupo funcional en química orgánica es el átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes.
Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren sólo en un número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una misma serie homóloga yse pueden representar por una fórmula molecular general. La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Eteres
Nomenclatura de los éteres
Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógenopor grupos alquilo. En la siguiente figura se Indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetiléter.
El enlace en los éteres se comprende fácilmente por comparación con los alcoholes y el agua. La tensión de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causan que el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes y mayor en losalcoholes que en el agua. Un caso extremo es el caso del éter di-terc-butílico, donde el impedimento estérico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drástico aumento del ángulo de enlace C-O-C.
Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. Los éteres carecen del grupo hidroxilopolar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es elmomento dipolar general de la molécula.
Momentos dipolares de un éter y Momento dipolar general
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesosmoleculares semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuación.
Con respecto a sus puntos de ebullición, los éteres se parecen más a los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los éteres recuerdan más a los alcoholes que a los alcanos.
En general, los puntos de ebullición de los alcoholes son inusualmente altos por su enlace hidrógeno. Las fuerzasde atracción en fase líquida de los éteres y de los alcanos, que carecen de grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, son mucho más débiles y sus puntos de ebullición menores.
Sin embargo, la presencia de un átomo de oxígeno permite a los éteres participar en enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Estas fuerzas atractivas hacen que el éter se disuelva enagua aproximadamente en la misma extensión que los alcoholes de peso molecular comparables.
Propiedades Químicas
Los éteres son en extremo inertes a la mayoría de los reactivos utilizados en química orgánica, una propiedad que explica su amplio uso como solventes. Halógenos, ácidos suaves, bases y nucleófilos carecen de efecto sobre la mayoría de los éteres. No obstante su amplio uso como...
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