Eteres Y Epoxidos
Páginas: 2 (294 palabras)
Publicado: 12 de mayo de 2012
Eteres y Epóxidos
CHEM 2222 ORGANICA II JA Negrón, Ph.D.
Sumario
– Estructura de éteres – Propiedades físicas – Nomenclatura – Preparaciones – Reacciones de los éteres – Epóxidos – estructura ynomenclatura – Síntesis de epóxidos – Reacciones de los epóxidos
Estructura de Eteres R-O-R’
Estructura y polaridad
• Estructura angular • Oxígeno en hibridación sp3 • Polaridad
=>
Nopueden formar puentes de hidrógeno.
Eteres como Disolventes Orgánicos
• Disuelven una gran cantidad de sustancias polares y no polares. • Su bajo punto de ebullición facilita la separación delos productos de la reacciones en donde actúan como solventes. • Las sustancias no polares tienden a ser solubles en los éteres que en los alcoholes.
Nomenclatura de los Eteres
• Común
– Indicandolos dos grupos alquilo enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter.
• IUPAC
– Indicando el grupo alquilo más complejo como grupo principal y el resto como grupos alcoxi alcox
Asignación Eteres Cíclicos
• Los éteres cíclicos son ejemplos de compuestos heterocíclicos. • Poseen oxígeno en su estructura cíclica, además de carbono. • Ejemplos
Epóxidos: Eteres Cíclicos
• Epóxidos– Eteres cíclicos de tres miembros, formados mayormente mediante la oxidación con peroxiácidos de los aquenos correspondientes. – El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre delalqueno que se ha oxidado.
La Síntesis de Willamson de Eteres
• Conlleva un ataque SN2 de un alcóxido a un haluro de alquilo primario:
CH3
CH3 _ O + CH3CH2 CH3
H C H Br CH3
CH3 OCH2CH2CH3 + Br CH3
_
Síntesis de Fenil Eteres
• El fenóxido se produce en medio alcalino:
O H + NaOH O Na+ + HOH _
H3C-CH2-I
-CH2-CH2-I
Síntesis de Eteres Simétricos MedianteDeshidratación Bimolecular de Alcoholes • Importancia industrial, requiere muy altas temperaturas
Oxidación de Eteres
• Cuando se almacenan en presencia de oxígeno atmósferico, se oxidan lentamente,...
CHEM 2222 ORGANICA II JA Negrón, Ph.D.
Sumario
– Estructura de éteres – Propiedades físicas – Nomenclatura – Preparaciones – Reacciones de los éteres – Epóxidos – estructura ynomenclatura – Síntesis de epóxidos – Reacciones de los epóxidos
Estructura de Eteres R-O-R’
Estructura y polaridad
• Estructura angular • Oxígeno en hibridación sp3 • Polaridad
=>
Nopueden formar puentes de hidrógeno.
Eteres como Disolventes Orgánicos
• Disuelven una gran cantidad de sustancias polares y no polares. • Su bajo punto de ebullición facilita la separación delos productos de la reacciones en donde actúan como solventes. • Las sustancias no polares tienden a ser solubles en los éteres que en los alcoholes.
Nomenclatura de los Eteres
• Común
– Indicandolos dos grupos alquilo enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter.
• IUPAC
– Indicando el grupo alquilo más complejo como grupo principal y el resto como grupos alcoxi alcox
Asignación Eteres Cíclicos
• Los éteres cíclicos son ejemplos de compuestos heterocíclicos. • Poseen oxígeno en su estructura cíclica, además de carbono. • Ejemplos
Epóxidos: Eteres Cíclicos
• Epóxidos– Eteres cíclicos de tres miembros, formados mayormente mediante la oxidación con peroxiácidos de los aquenos correspondientes. – El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre delalqueno que se ha oxidado.
La Síntesis de Willamson de Eteres
• Conlleva un ataque SN2 de un alcóxido a un haluro de alquilo primario:
CH3
CH3 _ O + CH3CH2 CH3
H C H Br CH3
CH3 OCH2CH2CH3 + Br CH3
_
Síntesis de Fenil Eteres
• El fenóxido se produce en medio alcalino:
O H + NaOH O Na+ + HOH _
H3C-CH2-I
-CH2-CH2-I
Síntesis de Eteres Simétricos MedianteDeshidratación Bimolecular de Alcoholes • Importancia industrial, requiere muy altas temperaturas
Oxidación de Eteres
• Cuando se almacenan en presencia de oxígeno atmósferico, se oxidan lentamente,...
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