Etileno

Etileno
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.2 Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomosestán en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120° correspondientes a una hibridación sp2.
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo dereacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor partedel etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftaso a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación deAlcoholes.
Etileno como hormona vegetal
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta maduradesprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.
Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzimaaminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.



OXIDACION DEL ETENO
La capacidad mundial de piridinas de síntesis se estimó en 1972 en 36000 toneladas anuales. En Europa, el único productor de piridinas sintéticas (en 1977) es la Reilly Chemicals de Bélgica.De los numerosos procesosconocidos, los que han conseguido la mayor importancia son a base de acetaldehído sólo o junto conforma aldehído y amoniaco .La obtención de 2-metil-5-etilpiridina es la más sencilla y al mismo tiempo la reacción que transcurre con una selectividad suficientemente económica, por lo que también ha sido la primera que ha encontrado aplicación industrial. En el proceso continuo se hace reaccionar elacetaldehído (directamente o en forma de paraldehído) con una disolución acuosa de amoniaco al 30-40%. La conversión tiene lugar en la fase líquida a 220-280ºC y 100-200 bars en presencia de acetato amóniaco como catalizador:
4 CH3CHO + NH3cat.NCH
El producto de reacción forma dos fases. La fase acuosa es, en su gran parte, reciclada para nueva reacción y la fase orgánica se elabora por medio dedestilaciones de azeótropos y en vacío. La selectividad en 2-metil-5-etilpiridina alcanza el 70% (acetaldehído).Como subproducto se obtienen 2 y 4-picolinas en una proporción de3:1 y bases piridínicas superiores Si se realiza en fase gaseosa con AI

Como catalizadores, que además pueden contener otros promotores, se forman preferentemente 2 y 4-picolinas en idéntica proporción a partir de...