examen organica

EXAMEN DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
28 de ENERO de 2010
GRUPOS B, C, E
NOMBRE: ………………………………
APELLIDOS: …………………………………………………………….

CALIFICACIÓN:
Pregunta 1 (6). ……………..
Pregunta 2(10p). ……………..
Pregunta 3 (10p). ……………..
Pregunta 4 (10p). ……………..
Pregunta 5 (10p). ……………..
Pregunta 6 (10p). ……………..
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NOTA FINAL ( p): …………..Pregunta 1
(a) (5 puntos) El tratamiento de 3-buten-2-ol con bromuro de hidrógeno frío da 1-bromo-2-buteno y 3- bromo-1-buteno en una proporción 15:85. Por calentamiento, la mezcla dereacción cambia para dar casi exclusivamente 1-bromo-2-buteno
i) Escriba el mecanismo detallado a través del cual se produce esta reacción.





ii) Dibuje el diagrama de energía potencial parala misma, mostrando claramente el nivel energético relativo correspondiente a los productos de partida, estados de transición, intermedios de reacción y productos finales.








(b) (5puntos) Indique la estructura de los productos resultantes de las siguientes reacciones, especificando la estereoquímica cuando sea necesario.

Pregunta 2 (10 puntos) Responder a las cuestionessiguientes para cada una de las reacciones que se indican.
(a) (6 puntos)


i) Indique el producto o productos resultantes de dicha reacción
ii) Explique el mecanismo a través del cual se produce latransformación.





iii) Justificar la regioselectividad observada en función de la estabilidad de los posibles intermedios de reacción.







(b) (4 puntos)

i) Indique el producto oproductos resultantes de dicha reacción
ii) Explique el mecanismo a través del cual se produce la transformación, indicando cuál es la etapa limitante de la velocidad de reacción.Pregunta 3 (10 puntos) Indique los productos resultantes de las siguientes transformaciones.




Pregunta 4 (10 puntos) Indique como obtendría los siguientes productos a partir de los reactivos...