Flouresceína y fenolftaleína

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OBJETIVOS
* Obtener dos colorantes del tipo ftaleínas a través de una reacción de condensación
* Ejemplificar la aplicación de los colorantes obtenidos dentro del campo de los indicadores acido base.
* Obtener dos colorantes del tipo ftaleínas, por condensación de anhídrido ftálico con fenol que produce fenolftaleína y con resorcinol que produce fluoresceína
* Observar sucomportamiento como indicadores en medio acido y medio básico

INTRODUCCIÓN
Hay colorantes ácidos tales como las ftaleínas, en las cuales los grupos ácidos, por ejemplo –OH fenólicos, unen las moléculas de colorantes a los tejidos. Las ftaleínas se preparan por la acción de los fenoles sobre el anhídrido ftálico.
Una reacción de condensación, en química orgánica, es aquella en la que dos moléculas, ouna si tiene lugar la reacción de forma intramolecular, se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación. Una reacción de condensación se puede considerar como lo opuesto de una reacción de hidrólisis (la ruptura de una especie química en dos por laacción de agua).
La fenolftaleína es un sólido incoloro que se disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas con formación de un color rojo intenso. Tiene un punto de fusión de 4℃. En química se utiliza como indicador de pH que en soluciones acidas permanece incoloro, por lo que se utiliza en laboratorios de análisis, investigación, etc. Se obtiene por reacción del fenol y el anhídridoftálico en presencia del acido sulfúrico.
La fenolftaleína se usa principalmente como indicador acido base para determinar el punto de equivalencia en una valoración. Es incolora a pH´s inferiores a 8, cuando el pH aumenta de 8 a 10, el color es rosa y a pH´s más a altos se vuelve incolora.
Se han sintetizado derivados en los que la porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante lasustitución o cuando la ftalida era reemplazada por la ftalamida.
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En algunos países se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea hepática. En análisis clínicos, la fenolftaleína se usa como agente de diagnostico para investigar la función renal y en ladeterminación de oxina residual en la vejiga. La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.La fluoresceína es una sustancia colorante hidrosoluble de color amarillo que pertenece al grupo de las xantinas; es unas ftaleínas preparadas a partir de la resorcina y anhídrido ftálico. Produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas. Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga.
Underivado bromado de la fluoresceína que se llama eosina es utilizado como pigmento en las tintas rojas y se usa ampliamente como colorante. El mercurocromo es un derivado de la fluoresceína, es un colorante rojo que se emplea como antiséptico local y reemplaza la tintura de yodo.
La fluoresceína, en forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante unatécnica que se llama angiofluoresceinografia. En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio cornial, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para las tonometrías de aplicación.
Aunque el uso principal de esta sustancia se ha limitado a la oftalmología, existen algunas referencias del uso de tinción oftálmica y fluorescencia...
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