Fluorescencia

UNIVERSIDAD DE BURGOS FACULTAD DE CIENCIAS Departamento de Química

NUEVOS MATERIALES FOTOACTIVOS DERIVADOS DE ESTRUCTURAS DE ARILINDANOS

Borja Díaz de Greñu Puertas Burgos, 2009

ÍNDICE:

1.- INTRODUCCIÓN 1.1- Luminiscencia 1.2- Características de los métodos luminiscentes 2.- SÍNTESIS 2.1- Síntesis de compuestos mediante acoplamiento carbono-carbono 2.2- Reacción de Knoevenagel 2.3-Reacciones de sustitución nucleófila sobre cloruro cianúrico 3.- ESTUDIO FLUORIMÉTRICO 3.1- Técnicas fluorimétricas 3.2- Estudio de la polaridad del disolvente 4.- PARTE EXPERIMENTAL 4.1- Síntesis de 1-dicianometileno-5-bromoindano (1): 4.2- Síntesis de 1-dicianometileno-5-[4-(4-terbutoxicarbonilpiperazin1-il)fenil]indano (2): 4.3- Síntesis de 5-[4-(piperazin-1-il)fenil]indanona (3): 4.4- Síntesisde 1-dicianometileno-5-(4-aminofenil)indano (4): 4.5- Síntesis de 5-(4-aminofenil)indanona (5): 4.6- Síntesis de 1-dicianometileno-5-[4-(4-terbutoxicarbonilpiperazin1-il)piridin-2-il]indano (7): 4.7- Síntesis de 1-dicianometileno-5-[4-(piperazin-1-il)fenil]indanona (13): 4.8- Síntesis de 5-[4-(4-terbutoxicarbonilpiperazin-1-il)piridin-2il]indano (19): 4.9- Síntesis de1-dicianometileno-5-[4-(4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin2-il)piperazin-1-il)fenil]indanona (24): 4.10- Síntesis de 1-dicianometileno-5-[4-(4-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4diil)bispiperazin-1-il)fenil]indanona (23): 4.11- Síntesis de 5-[4-(4-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)piperazin-1il)fenil]indanona (25): 4.12- Síntesis de 5-[4-(4-(6-cloro-1,3,5-triazin-2,4-diil)bispiperazin-1il)fenil]indanona (26): 5.- BIBLIOGRAFÍA

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1.1.- INTRODUCCIÓN:
1.1- Luminiscencia: La luz de ciertas longitudes de onda puede ser selectivamente absorbida por una sustancia de acuerdo a su estructura molecular. La absorción de energía ocurre cuando un fotón incidente promueve la transición de un electrón de un estado de menor a otro de mayor energía, siendo la energía del fotónabsorbido igual a la diferencia de energía entre los dos estados. Las moléculas aromáticas normalmente absorben luz cerca del UV (150-400 nm) o en la zona del visible (400-750 nm). El estado excitado puede tener una distribución electrónica completamente diferente del estado fundamental, una nueva geometría y, además, podría reaccionar químicamente de forma diferente respecto del estadofundamental. Posteriormente, los electrones excitados pierden esta energía adsorbida, emitiendo o no radiación. a) Procesos no radiativos: Existen varios procesos que compiten con la emisión del fotón, siendo los siguientes los más importantes: a.1) Relajación vibracional: En disolución, la relajación térmica de una molécula excitada vibracionalmente es muy rápida. Se da a través de la transferencia delexceso de energía vibracional de la molécula de soluto al disolvente. El proceso es tan rápido (10-13 – 10-11s) que en disolución la emisión del fotón se produce siempre a partir del nivel vibracional más bajo dentro de un estado electrónico excitado. a.2) Conversión interna: Se denominan así a los procesos no radiativos por los cuales las moléculas en un estado excitado singlete pueden regresar alestado fundamental sin la emisión de un fotón, convirtiendo toda la energía de excitación en calor. a.3) Conversión externa: La conversión externa se produce cuando la desactivación del estado electrónico excitado implica la interacción y transferencia de energía entre la molécula excitada y el disolvente u otro soluto. a.4) Cruzamiento entre sistemas: Es un proceso de conversión internadependiente de spin. En él se produce un cambio de spin en un electrón, que pasa de un estado singlete a uno triplete de menor energía.

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b) Procesos radiativos: La radiación emitida por una molécula o átomo después de que ha absorbido energía se conoce con el nombre de luminiscencia. Ésta se divide en dos categorías, fluorescencia y fosforescencia, en función de la naturaleza del estado excitado....