FORO 1 ACTIVIDAD DE INVESTIGACION

Química Orgánica I

Tema N° 10 Alcoholes y Fenoles

Dr. Gustavo F. Silbestri
1

ALCOHOLES Y FENOLES

Estructura

Alcoholes

Clasificación

alcohol
secundario

alcohol
primariofenoles

alcohol
terciario

nomenclatura
CH3

OH
CH3

OH

metanol
alcohol metílico

CH3

CH

CH2CH3

2-butanol
alcohol sec-butílico

CH3

CH

CH2

OH2-metil-1-propanol
alcohol isobutílico

OH

2-propen-1-ol
alcohol alílico

CH2

OH

fenilmetanol
alcohol bencílico

ALCOHOLES Y FENOLES

ejercicios

Clasificación y estructura

ALCOHOLES YFENOLES

Propiedades Físicas

Alcoholes

etanol, PM = 46
Pe = 78 °C
alcohol

enlace de H

propano, PM = 44
Pe = -42 °C

dimetil éter, PM = 46
Pe = -25 °C
éter

no hay enlace de HSolubilidad
alcohol

región hidrofílica
región hidrofóbica

metílico
etílico
n-propílico
t-butílico
isobutílico
n-butílico
n-pentílico
ciclohexílico
n-hexílico
fenol
1,6-hexanodiolsolubilidad
en agua
miscible
miscible
miscible
miscible
10,0%
9.1%
2.7%
3.6%
0.6%
9.3%
miscible

ALCOHOLES Y FENOLES

Propiedades Químicas

Propiedades ácido-base

alcohol
ácidobase

ión alcóxido
base conjugada

El enlace O-H es más fuerte (Hº = 104 kcal/mol) que el C-H (Hº = 98 kcal/mol)
sin embargo, es mucho más fácil de romper heterolíticamente

fenoles > CH3OH> 1° > 2° > 3°

ALCOHOLES Y FENOLES

Propiedades Químicas

Propiedades ácido-base . Fuerza del enlace

ROH + NaOH

RONa + H2O

pka= 16.19

pka= 15.7
(más ácido)

OH

O Na

+ NaOHROH + Na°

+ H2O

RONa + H2

reacción redox
reactividad= ROH 1°>2°>3°

Fenol. Efecto de los sustituyentes en el anillo

pka= 10.0
(más ácido)

pka= 15.7

ALCOHOLES Y FENOLESPropiedades Químicas

Propiedades ácido-base. Estabilidad del ión alcóxido

1- Solvatación

2- Efecto inductivo
pKa = 15.5

pKa = 12.4
3- Resonancia

ALCOHOLES Y FENOLES

Propiedades...