Fotocromatica

Rev. Soc. Quím. Méx. 2004, 48, 269-274

Investigación

Síntesis y evaluación fotocromática de compuestos espirobenzopiránicos
Aída E. García,* Luis E. Elizalde, Lourdes Guillén, Gladys de los Santos y Diana I. Medellín
Centro de Investigación en Química Aplicada, Boulevard Enrique Reyna #140, Saltillo, Coahuila, México. C.P. 25100,
Tel.(844)4-38-98-30, Fax (844)4-38-98-39; E-mail:aegarcia@ciqa.mx;
Recibido el 14 de julio del 2004; aceptado el 12 de noviembre del 2004
Resumen. En el presente trabajo se describe la preparación de compuestos derivados de 1´,3´,3´,-trimetilespiro-[2H-1]-benzopiran-2,2´indolina con sustituyentes H, Br, I, y NO2 en las posiciones 6 y 8 del
anillo benzopiránico. Estos compuestos fueron obtenidos mediante
una reacción de condensación entre la2-metilen-1,3,3–trimetilindolina y un 2-hidroxibenzaldehido substituido en la posición 5 con diferentes grupos electro atractores. La evaluación espectrofotométrica de
los espirobenzopiranos preparados permitió seleccionar al 6-nitroespirobenzopiranindolina como el compuesto de mayor actividad
fotocromática. Se logró establecer que en el estado excitado, la absorción en la porción visible del espectrode este compuesto, es independiente de la polaridad del solvente. Sin embargo, la estabilidad de la
forma colorida es mayor a mayor polaridad del solvente.
Palabras clave: síntesis, espirobenzopirano, evaluación fotocromática.

Abstract. The synthesis of 1´, 3´, 3´-trimethylspiro[2H-1]-benzopyran-2,2´-indoline derivatives with H, Br, I and NO2 sustituents at the
6 and 8 positions of thebenzopyran ring are reported. These compounds were obtained by condensation of 1,3,3-trimethyl-2metilenindoline with 2-hydroxybenzaldehyde substituted in five position with several electrowithdrawing groups. The 6-nitro-spirobenzopyranindoline showed the best photochromatic activity. With the
spectroscopic evaluation of this compound in the excited state it can
be established that the absorption inthe visible region of spectrum is
independent of solvent polarity; however, the extent of stability of the
colored form is greater by the increase of solvent polarity .
Key words: synthesis, spirobenzopyran, photochromic evaluation.

Introducción

dehído sustituido y la 2-metilen-1,3,3–trimetilindolina, empleando etanol como disolvente [10], (Fig. 1).
Los productos fotocromáticos obtenidosse purificaron
mediante cristalización de metanol. De los cuatro compuestos
fotocromáticos, se obtuvieron altos rendimientos (tabla 1), el
espirobenzopirano con sustituyente nitro en la posición 6 presentó el valor más alto.

El fotocromismo [1,2] es un fenómeno que se presenta en un
grupo de moléculas las cuales experimentan una transformación reversible de color, inducida en una ó en ambasdirecciones por una radiación electromagnética (ultravioleta, visible,
infrarroja, etc.). El cambio producido en la estructura química
de la especie, le permite absorber en su estado excitado (colorido) en otra región del espectro, generalmente en la región del
visible, regresando a su estado basal (incoloro) en presencia de
una segunda radiación, generalmente en el espectro visible omediante vía térmica [3,4].
Haciendo referencia a la propiedad de coloración-decoloración [5], resulta una aplicación novedosa de estos compuestos en el diseño y manufactura de materiales ópticos de trasmisión variable [6-9].

Caracterización de los compuestos
espirobenzopiranos sintetizados
Los productos espirobenzopiránicos preparados (1–4) fueron
caracterizados mediante espectrometría de masas yespectroscopia de RMN 1H, RMN 13C y FT-IR. Para el compuesto 1, su
espectro de masas muestra un ion de 277 m/z y un ion padre en
159 m/z, generado por la formación de indolina durante el proceso de ionización [11]. En la mayoría de los casos es posible

Resultados y discusión
Síntesis de espirobenzopiranos: espirobenzopirano (1),
6–nitro-espirobenzopirano (2), 6,8-diyodoespirobenzopirano...