Funcion Aldehidos

FUNCIÓN ALDEHÍDOS: R – CHO .

Los aldehídos son compuestos orgánicos que provienen de la deshidrogenación de alcoholes primarios.

H H oxígeno H
H C – C – OH H C – C = O + H2O
H H H HEtanol etanal


Aldehído significa: Alcohol deshidrogenado.

NOMENCLATURA:
Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos que forman por oxidación, es decir, de los ácidos que tienen el mismo número de átomos de carbono. Loa aldehídos fórmico y acético deben su nombre a que por oxidación se convierten en los ácidos fórmico yacético respectivamente.

De acuerdo con el sistema I.U.C. los aldehídos se nombran igual que los alcoholes correspondientes cambiando la terminación “OL”, característico de los alcoholes, por la terminación “AL”.
Ejemplos: H H H H H H
H – C – OH H – C = O H – C– C – OH H – C – C = O

metanol metanal ( I.U.C.) etanol etanal ( I.U.C.)
aldehído fórmico aldehído acético
H
La agrupación – C = O ( – CHO ) constituye el grupo funcional de losaldehídos . Puede repetirse en la misma molécula, pero debe encontrarse en carbonos primarios. La función puede encontrarse combinada con otras funciones y con dobles y triples enlaces.

H H H H H H H H H
O = C – C = C O = C – C – C = O O = C – C – C – C = Oetanodial propanodial butanodial

H H H H H H H
HC = C – C = O HC = C – C = O H C – C = C – C = O
HPropenal o acroleína propinal butinal

PREPARACIÓN:

1.- Por oxidación suave de los alcoholes primarios. Como oxidante puede emplearse una solución de dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

H H O2 H H
H C – COH H C – C = O + H2OH H H

2.- por hidrólisis de derivados halogenados ( en el mismo carbono ).

H H H H
H C – C – Cl + H2O H C – C = O + 2 HCl
H Cl H

PROPIEDADES FÍSICAS:El metanal es un gas; desde el etanal hasta el dodecanal son líquidos; los demás son sólidos. Tienen olor picante y desagradable. El punto de ebullición es inferior al de los alcoholes de donde derivan. La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula.

PROPIEDADES QUÍMICAS. La molécula real de un aldehído es un híbrido ya que presenta unaestructura parcialmente positiva del átomo de carbono unido al oxígeno y es la responsable de muchas reacciones de los aldehídos.

H H H H H H
H C – C : : O : H C – C : : O : H C – C : O : –
H H + –...