FUNCIONES ORGANICAS

FUNCIONES
ORGANICAS

INTRODUCCIÓN
La química orgánica es una parte de la química, por
lo que en ella son aplicables las mismas leyes y
procedimientos de la química general.
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una
atención especial a la química del carbono o química
orgánica.
1º) El número de compuestos donde interviene el C es
de varios millones,
2º) Las moléculas que constituyen losseres vivos, en
general, contiene C,
3º) Los compuestos del C presentan, en general,
propiedades físicas y químicas distintas a las de los
llamados compuestos inorgánicos.

El átomo de carbono

Desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz
Pero esta configuración electrónica no explica:
1º la valencia covalente 4, que es la normal en el C,
2º los enlaces iguales en casos como el metano, puesse
formarían a partir de OA diferentes, unos del OA tipo s y otros de
los OA p.
3º los ángulos de enlace, que en el caso de los p serían de 90º y
con el s no tendrían una dirección determinada.

Etano

Eteno

Etino

Grupo funcional y serie homóloga.

Hay que tener claro que:
* NO ES LO MISMO FUNCION Y GRUPO FUNCIONAL.
* SI ES LO MISMO FUNCIÓN Y FAMILIA DE COMPUESTOS.
A continuación vemos lasprincipales funciones y grupos
funcionales en orgánica:

SUPER

Recordar las series homólogas ISO y NEO estudiadas en
formulación orgánica.

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

Orden de Prioridad (mayor a
menor)
Ácido carboxílico
Ester
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Eter
Alqueno
Alquino
Halogenuro
Alcano

R-COOH
R-COO-R
R-CHO
R-CO-R
R-OH
R-NHX
R-O-R
C=C
C=C
R-X
C-C

Nº

fórmula

Tipo de
compuesto

Sufijocomo
función principal

Prefijo como
sustituyente

1

R-COOH

Ácido
carboxílico

Ácido oico

--

2

R-COO-R*

Ester

ato de ilo

--

3

R-CHO

Aldehído

Al

Formil

4

R-CO-R*

Cetona

Ona

Ceto / oxo

5

R-OH

Alcohol

Ol

Hidroxi

6

R-O-R*

Eter

Eter

Oxi

7

R-NHx

Amina

amina

amino

Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

Estructura de Lewis de losGrupos
funcionales
Ester

Ácido carboxílico

aldehído

C

C

O

O

H R

R

alcohol

R

O

C

H R

N

H

R

R
éter

R

C

H

R

amina

H

R

O

O

O

O

cetona

halogenuro

R

O
R

X

índice

Ácidos Carboxílicos

Fórmula general R-COOH
Se nombran iniciando con la palabra ácido,
luego la posición y el nombre de los
sustituyentes y finalmente el nombre de la
cadena o ciclo principal, terminado en elsufijo
"oico".
En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la
función R-COOH siempre es el número uno
En un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido,
será el número uno.
O

R-COOH

C
R

O
H

Ejemplo:

posición uno
CH3-CH2

CH3-CH-CH-CH-CH2-COOH
CH3

CH3

Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico

otro ejemplo:

COOH

posición uno

CH3
CH3-CH-CH3

Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico

Ácidociclopentanoico
¿Cuál es su fórmula molecular?

C6H10O2

COOH
CH CH3

Ácido 2-isopropilciclohexanoico

CH3

CH3

CH3
CH CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-C-CH2-COOH
CH2-CH3 CH3

Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico

HOOC

COOH
Ácido 1,4-benzodioico
índice

Éster
(carboxilato de alquilo)

El Éster (carboxilato de
alquilo)
Se forma como parte de la reacción entre un
ácido carboxílico y un alcohol

Estareacción se conoce como Esterificación
R-COOH + R-OH  H2O + R-COO-R
O
C
R

O

R

La porción que proviene del ácido
conserva su nombre cambiando el
sufijo oico por "ato", y la porción que
proviene del alcohol se nombra con
el sufijo "ilo".

R-COO-R
… ato

de

… ilo

COOH

HO-CH2-CH3
etanol

Ácido benzoico
COO-CH2-CH3

Benzoato de etilo

Ciclohexanoato de metilo
¿Cuál es la FM?

C8H14O2Ciclopentanoato de isobutilo
¿Cuál es la FM?

C10H18O2

Los aldehídos

Los aldehídos
Se nombran con el sufijo “al”
En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de
la función, siempre es número uno
En los ciclos, la posición de unión al ciclo será
número uno.

R-CHO

O
C
R

H

Ejemplo:

posición uno

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO
CH3

CH3

3,5-dimetilhexanal

2enobutanal

Ejemplo:

posición uno

CHO...