Glúsidos

MOLÉCULAS ORGÁNICAS: Tema 4

Los glúcidos son moléculas constituidas fundamentalmente por C, H y O. Incluso N.
Su fórmula empírica es Cn(H2O)m, pero resulta incorrecta ya que los glúcidos presentan un grupo carbonilo (aldehído o cetona) que forman polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Se clasifican en
Monosacáridos o osas: glúcidos que no pueden ser hidrolizados.
Tipo degrupo funcional, puede ser aldosas (aldehído) y cetosas (cetona)
Ósidos: unión de varios monosacáridos, pueden ser hidrolizados dando estructuras simples: monosacáridos.
Según el número de monosacáridos los ósidos se pueden clasificar en: oligosacáridos (unión de dos a nueve monosacáridos) o polisacáridos (unión de un número elevado de osas).

MONOSACÁRIDOS
•Propiedades:Sólidos y blancos.
Cristalizables.
Sabor dulce.
Solubles en el agua.
No hidrolizables.

•Estereoisomería:
-Definición:
La Estereoisomería es la existencia de moléculas con la misma fórmula plana pero distinta estructura espacial.

-Se produce por:
Esto sucede por la existencia de carbono asimétrico (carbono unido a cuatro grupos diferentes, se identifica con unasterisco "*").

-Se representa:
Los estereoisómeros se representa mediante el la proyección de Fischer. Esta proyección es muy útil pero para diferenciar ambos estereoisómeros o isómeros se utiliza la estructura tridimensional.
En la E. Tridimensional se observa que no es posibles superponerlas aunque se giren.
A pesar que sus propiedades fisicoquímicas son iguales (punto de fusión,densidad, etc.) ambas presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada, lo que demuestra que no son idénticas.

-Tipos de isómeros
Isómeros estructurales.
Isómeros de función: según su grupo funcional aldosas y cetosas.
Estereoisómeros (isomería espacial)
Isomería espacial estereoisómeros: los estereoisómeros se pueden diferenciar en:
Enantiomórfos o enantiómeros:moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta, en un espejo el otro constituiría su imagen reflejada. Esta propiedad de imagen reflejada se denomina quiralidad "manos".
Los enantiomórfos conservan el mismo nombre añadiendo la indicación "D" o "L".
Epímeros: se diferencian en la posición de un único -OH, en un carbono asimétrico, de modo que no sonimágenes especulares entre sí. Éstos tienen distinto nombre.
Isomería óptica: retomando que cada monosacáridos actúan de diferente manera según la luz polarizada.
Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de polarización hacia la derecha (isómero dextrógiro "+") o a la izquierda (isómero levógiro "-").
Anómeros: los anómeros se diferenciaban en la posición del grupohidroxilo unido al carbono anomérico. Si está abajo es "alfa" y si está arriba es "beta".
Tridimensionalidad: posicionamiento espaciales de los componentes de los glúcidos, en forma silla o bote.



-Clasificación de los monosacáridos:
Según el número de carbonos puede ser:
Triosas:
Existen dos triosas. D-gliceraldehído y dihidroxiacetona (sin carbono carbonílico).
Función biológica:intermediarios metabólicos.

Tetrosas:
En los seres vivos son menos abundantes que otros monosacáridos.

Pentosa:
-aldosas
D-ribosa (componente fundamental de los ribonucleótidos que forman ARN).
D-desoxirribosa (se encuentra en los desoxirribonucleótidos que forman el ADN).

-cetosas:
D-ribulosa (interviene en la fotosíntesis como la molécula sobre la que se fija el CO2en la formación de moléculas orgánicas).

Hexosas: hay 24 estereoisómeros.
-aldosas
Glucosa (molécula energética, se localiza en estado libre en el citoplasma celular, frutas, etc.)

Galactosa (forma parte del disacárido como la lactosa y se encuentra libre en la leche).

-cetosas
Fructosa o levulosa (se encuentra en estado libre en frutas y algunos medios líquidos...