gran todos para que habla del mal
Páginas: 11 (2701 palabras)
Publicado: 28 de noviembre de 2013
Sintesis de Feromonas
Una vez deducida la estructura del constitutivo feromonal, el siguiente paso requiere la síntesis química del compuesto para analizarlo en el insecto. Sin este paso, la estructura se queda en curiosiad química, de valor para el biólogo o para el químico, o para el agricultor que quiere controlar la población del insecto en cuestión. Es más, la síntesis es el paso finalesencial en la conformación de la identificación estructural.
El objetivo de este trabajo es estudiar las rutas usadas para ciertos tipos de compuestos feromonales. El químico sintético especialista pretende dar una visión de los problemas a los que se enfrenta en una síntesis química y los métodos apropiados para solucionarlos. Es de esperar que este estudio capacite a los especialistas biólogosa profundizar en las dificultades que hay que superar para que los químicos sintéticos.
Las síntesis elegidas son ilustrativas más que exhaustivas y fácilmente se podrían sustituir por otras igualmente válidas.
1. PROBLEMAS GENERALES DE SINTESIS
No hay duda de que cada compuesto presenta un reto distinto y que para cada compuesto un número sustancial de rutas distintas puede llevar aléxito de la síntesis. Ciertamente cada persona con el problema de preparar un compuesto concreto puede proponer un camino que difiera de algún modo del de otra persona. De ahí el tópico de que hay mucho “arte” en la síntesis orgánica”
Los problemas a los que se enfrenta el posible sintetizador pueden resumirse en:
completar el correcto esqueleto de carbono.
Asegurarse de que los gruposfuncionales necesarios están en los correctos lugares del esqueleto.
Cerciorarse de que las dobles curvas tienen la correcta simetría.
Inventar una ruta que proporcione el diastereoisomero requerido, exclusivamente como preferencia, pero si no es posible, para asegurar que puede ser separado en estado puro.
Disponer el aislamiento del isomero óptico deseado
Además de estos puntosprincipales, el número total de pasos que se necesitan para llegar al compuesto final, la disponibilidad de los materiales iniciales y el coste total también intervendrán en la elección final de un esquema sintético.
Finalmente, y no menos importante, está la Ley de Murphy, que sin duda aparecerá en algún momento en la nueva ruta sintética y confirmará la necesidad de modificación durante el proceso.2 EJEMPLOS DE SINTESIS
2.1 Compuestos de cadenas simples
En términos de síntesis representan las metas más sencillas. También tienen una amplia utilidad, porque la mayoría de los feromonas “ lepidopteran” femeninos pertenecen a este grupo.
a) Alcoholes, acetatos y aldehidos.
El acetato Z-9-Tetradecenyl, un constitutivo de las feromonas de muchas especies Adoxophyes, presenta sólo dosproblemas: la posición de la doble curva en la cadena, y la estereoquímica.
La ruta más directa para cualquier monoene comienza en la doble curva como un alquino (formalmente acetileno) y construye la cadena a cada lado con la longitud necesaria antes de reducir la triple curva selectivamente para dar la geometría requerida. El esquema 7.1 ilustra esto para el acetato Z-9-tetradecenyl. Sincontar la doble curva, necesitamos 8 carbonos en el extremo del lado izquierdo de la molécula y 4 en el derecho. Así, partiendo del acetileno la ruta podría sumar los 4 carbonos de la derecha para dar hex-l-ino. Este compuesto se puede adquirir con facilidad y por tanto se trata de un material adecuado como punto de partida.
Los 8 carbonos de la izquierda necesitan un átomo de oxígeno en un extremode la cadena y la apropiada funcionalidad para unirse con el alquino en el otro. Propongamos el 8-Bromo-octan-1-ol, porque la bromine puede ser desplazada por la sal de sodio del alquino. Sin embargo, esto tiene dos inconvenientes: es caro, y bajo las condiciones de reacción puede reaccionar precipitadamente consigo mismo y generar polimeros. Esto es un problema corriente que se da con...
Una vez deducida la estructura del constitutivo feromonal, el siguiente paso requiere la síntesis química del compuesto para analizarlo en el insecto. Sin este paso, la estructura se queda en curiosiad química, de valor para el biólogo o para el químico, o para el agricultor que quiere controlar la población del insecto en cuestión. Es más, la síntesis es el paso finalesencial en la conformación de la identificación estructural.
El objetivo de este trabajo es estudiar las rutas usadas para ciertos tipos de compuestos feromonales. El químico sintético especialista pretende dar una visión de los problemas a los que se enfrenta en una síntesis química y los métodos apropiados para solucionarlos. Es de esperar que este estudio capacite a los especialistas biólogosa profundizar en las dificultades que hay que superar para que los químicos sintéticos.
Las síntesis elegidas son ilustrativas más que exhaustivas y fácilmente se podrían sustituir por otras igualmente válidas.
1. PROBLEMAS GENERALES DE SINTESIS
No hay duda de que cada compuesto presenta un reto distinto y que para cada compuesto un número sustancial de rutas distintas puede llevar aléxito de la síntesis. Ciertamente cada persona con el problema de preparar un compuesto concreto puede proponer un camino que difiera de algún modo del de otra persona. De ahí el tópico de que hay mucho “arte” en la síntesis orgánica”
Los problemas a los que se enfrenta el posible sintetizador pueden resumirse en:
completar el correcto esqueleto de carbono.
Asegurarse de que los gruposfuncionales necesarios están en los correctos lugares del esqueleto.
Cerciorarse de que las dobles curvas tienen la correcta simetría.
Inventar una ruta que proporcione el diastereoisomero requerido, exclusivamente como preferencia, pero si no es posible, para asegurar que puede ser separado en estado puro.
Disponer el aislamiento del isomero óptico deseado
Además de estos puntosprincipales, el número total de pasos que se necesitan para llegar al compuesto final, la disponibilidad de los materiales iniciales y el coste total también intervendrán en la elección final de un esquema sintético.
Finalmente, y no menos importante, está la Ley de Murphy, que sin duda aparecerá en algún momento en la nueva ruta sintética y confirmará la necesidad de modificación durante el proceso.2 EJEMPLOS DE SINTESIS
2.1 Compuestos de cadenas simples
En términos de síntesis representan las metas más sencillas. También tienen una amplia utilidad, porque la mayoría de los feromonas “ lepidopteran” femeninos pertenecen a este grupo.
a) Alcoholes, acetatos y aldehidos.
El acetato Z-9-Tetradecenyl, un constitutivo de las feromonas de muchas especies Adoxophyes, presenta sólo dosproblemas: la posición de la doble curva en la cadena, y la estereoquímica.
La ruta más directa para cualquier monoene comienza en la doble curva como un alquino (formalmente acetileno) y construye la cadena a cada lado con la longitud necesaria antes de reducir la triple curva selectivamente para dar la geometría requerida. El esquema 7.1 ilustra esto para el acetato Z-9-tetradecenyl. Sincontar la doble curva, necesitamos 8 carbonos en el extremo del lado izquierdo de la molécula y 4 en el derecho. Así, partiendo del acetileno la ruta podría sumar los 4 carbonos de la derecha para dar hex-l-ino. Este compuesto se puede adquirir con facilidad y por tanto se trata de un material adecuado como punto de partida.
Los 8 carbonos de la izquierda necesitan un átomo de oxígeno en un extremode la cadena y la apropiada funcionalidad para unirse con el alquino en el otro. Propongamos el 8-Bromo-octan-1-ol, porque la bromine puede ser desplazada por la sal de sodio del alquino. Sin embargo, esto tiene dos inconvenientes: es caro, y bajo las condiciones de reacción puede reaccionar precipitadamente consigo mismo y generar polimeros. Esto es un problema corriente que se da con...
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