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ÉTERES
Los compuestos en los cuales dos grupos hidrocarburo [alquilo (R) y arilo (Ar), igual o diferente] están unidos a un átomo de oxígeno se llaman éteres. Las formulas generales de los éteresson:
R—O—R R—O—Ar Ar—O—Ar
El grupo funcional es el átomo de oxígeno (-O-). Los éteres pueden considerarse compuestos en los cuales un grupo alquilo (R) o un grupo arilo (Ar) reemplazaron a los dosátomos de hidrogeno del agua (H-O-H).
El éter más compón es el éter dietílico, o simplemente éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) :
F H
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F — C — C — Br
| |
F Cl
Método De Obtención:
Los éteres sepueden obtener:
1- A partir de un haluro: reacción llamada síntesis de Williamson; es la reacción entre un haluro de alquilo y un alcóxido:
R—X + Na—O—R R—O—R + NaX
Haluro Alcóxido Éter
2- Pordeshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las condiciones de la reacción deben ser adecuadas:
2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O
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Calor
Para obtener éter etílico se calientaa 140° C.
Propiedades Físicas:
Los éteres son compuestos con una polaridad muy débil, son solubles en compuestos orgánicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el pesomolecular debido a la formación de puentes de hidrogeno entre H2O y el éter. Son menos densos que el agua.
Propiedades Química:
Los éteres son bastantes inertes y muy estables frente a bases, agentesreductores y oxidantes.
Los éteres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una especie iónica soluble en H2SO4:
H+
|
R—O—R + H2SO4 R —O—RHSO4
La degradación por ácidosconcentrados (HI ó HBr) a temperaturas elevadas es una reducción de los éteres:
R—O—R + HX R—X + R OH
El alcohol puede seguir reaccionando y formar otra mol de haluro de alquilo.
Nomenclatura:
Según laIUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.
CH3 — O — CH3 Metoximetano...