halogenos
Páginas: 5 (1211 palabras)
Publicado: 2 de febrero de 2015
REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
UNIVERSIDAD PEDAGOGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR
INSTITUTO PEDAGOGICO DE CARACAS
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUIMICA
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA
PROFESOR: DIONI ARRIECHE
PRACTICA DE LABORATORIO # 03
REACCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES Y HALOGENUROS).
1. OBJETIVOS.
Diferenciar los grupos funcionales de loscompuestos orgánicos a través de reacciones con diferentes reactivos.
2. FUNDAMENTO TEORICO.
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite estableces la composición de la molécula orgánica, perogarantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas. Así entre los principales grupos funcionales tenemos:
2.1. ALCOHOLES Y FENOLES:
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la estructura del carbono al cual esta unido el grupo OH.
Los tres tipos de alcoholes pueden diferenciarse por su reactividad frente al Reactivo deLucas, o frente al acido crómico, este reactivo convierte a los alcoholes (solubles en el reactivo), en halogenuros de alquilo (insolubles en el reactivo). Por lo tanto si el ensayo es positivo, se observara primero una turbidez, y luego aparecerán dos capas liquidas.
El cloruro de zinc asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O, a través de un mecanismo SN1 o SN2, según la naturaleza delalcohol reaccionante.
Los alcoholes de más de 7 átomos de carbono, resultan insolubles en el reactivo, y por lo tanto este ensayo no se realiza para este tipo de alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente con acido crómico (CrVI). Los alcoholes terciarios no reaccionan. Por lo tanto la aparición del color verde, debido a la reducción del Cr+6 a Cr+3, indicara queel ensayo es positivo.
Alcoholes y fenoles contienen un hidrogeno unido a un átomo muy electronegativo como el oxigeno. La polaridad de la unión OH facilita la separación del H como H+ y por lo tanto, presentan propiedades acidas débiles; debido a que el equilibrio (1) esta desplazado hacia la izquierda.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con Na0 metálico, baseextraordinariamente fuerte, capaz de reaccionar con el H+ del alcohol, transformándolo en H2 gaseoso (es una reacción de oxido-reducción) (2).
Como el H2 gaseoso se elimina en presencia de sodio metálico el equilibrio acido base (1) se desplaza hacia la formación de ion alcóxido (Principio de Le Chatelier).
Sin embargo, frente a una base fuerte como el NaOH, los alcoholes no reaccionan, y esto sedebe a la incapacidad de desplazar el equilibrio desde el alcohol (acido débil) hacia el alcóxido (su base fuerte conjugada).
Se puede concluir, entonces, que la base alcóxido es más fuerte que la base hidróxido y por lo tanto, los alcóxidos se destruyen en presencia de humedad:
El fenol (alcohol aromático) es el único suficientemente acido, como para dar el equilibrioacido-base con NaOH, sin requerir una reacción irreversible que acentúe su propiedad de disociación
2.2. HALUROS DE ALQUILO Y ARILO:
Los haluros de alquilo al igual que los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un ensayo sencillo que permite detectar la presencia de un halógeno (Cl, Br, I y F), es el Beilstein.
En ensayo con nitrato de plata alcohólico, permitediferenciar el tipo de halogenuro, según la velocidad con que aparece el precipitado de haluro de plata.
3. ALGUNAS CONSIDERACIONES EXPERIMENTALES:
Dentro de la amplitud de reacciones posibles para cada grupo funcional, se han seleccionado aquellas que dan como respuesta un cambio visual u olfativo. Todas las reacciones descritas ocurren a través de mecanismos conocidos y son sencillas de...
UNIVERSIDAD PEDAGOGICA EXPERIMENTAL LIBERTADOR
INSTITUTO PEDAGOGICO DE CARACAS
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUIMICA
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA
PROFESOR: DIONI ARRIECHE
PRACTICA DE LABORATORIO # 03
REACCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES Y HALOGENUROS).
1. OBJETIVOS.
Diferenciar los grupos funcionales de loscompuestos orgánicos a través de reacciones con diferentes reactivos.
2. FUNDAMENTO TEORICO.
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite estableces la composición de la molécula orgánica, perogarantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas. Así entre los principales grupos funcionales tenemos:
2.1. ALCOHOLES Y FENOLES:
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la estructura del carbono al cual esta unido el grupo OH.
Los tres tipos de alcoholes pueden diferenciarse por su reactividad frente al Reactivo deLucas, o frente al acido crómico, este reactivo convierte a los alcoholes (solubles en el reactivo), en halogenuros de alquilo (insolubles en el reactivo). Por lo tanto si el ensayo es positivo, se observara primero una turbidez, y luego aparecerán dos capas liquidas.
El cloruro de zinc asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O, a través de un mecanismo SN1 o SN2, según la naturaleza delalcohol reaccionante.
Los alcoholes de más de 7 átomos de carbono, resultan insolubles en el reactivo, y por lo tanto este ensayo no se realiza para este tipo de alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente con acido crómico (CrVI). Los alcoholes terciarios no reaccionan. Por lo tanto la aparición del color verde, debido a la reducción del Cr+6 a Cr+3, indicara queel ensayo es positivo.
Alcoholes y fenoles contienen un hidrogeno unido a un átomo muy electronegativo como el oxigeno. La polaridad de la unión OH facilita la separación del H como H+ y por lo tanto, presentan propiedades acidas débiles; debido a que el equilibrio (1) esta desplazado hacia la izquierda.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con Na0 metálico, baseextraordinariamente fuerte, capaz de reaccionar con el H+ del alcohol, transformándolo en H2 gaseoso (es una reacción de oxido-reducción) (2).
Como el H2 gaseoso se elimina en presencia de sodio metálico el equilibrio acido base (1) se desplaza hacia la formación de ion alcóxido (Principio de Le Chatelier).
Sin embargo, frente a una base fuerte como el NaOH, los alcoholes no reaccionan, y esto sedebe a la incapacidad de desplazar el equilibrio desde el alcohol (acido débil) hacia el alcóxido (su base fuerte conjugada).
Se puede concluir, entonces, que la base alcóxido es más fuerte que la base hidróxido y por lo tanto, los alcóxidos se destruyen en presencia de humedad:
El fenol (alcohol aromático) es el único suficientemente acido, como para dar el equilibrioacido-base con NaOH, sin requerir una reacción irreversible que acentúe su propiedad de disociación
2.2. HALUROS DE ALQUILO Y ARILO:
Los haluros de alquilo al igual que los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un ensayo sencillo que permite detectar la presencia de un halógeno (Cl, Br, I y F), es el Beilstein.
En ensayo con nitrato de plata alcohólico, permitediferenciar el tipo de halogenuro, según la velocidad con que aparece el precipitado de haluro de plata.
3. ALGUNAS CONSIDERACIONES EXPERIMENTALES:
Dentro de la amplitud de reacciones posibles para cada grupo funcional, se han seleccionado aquellas que dan como respuesta un cambio visual u olfativo. Todas las reacciones descritas ocurren a través de mecanismos conocidos y son sencillas de...
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