Heterociclos

Páginas: 10 (2489 palabras) Publicado: 14 de junio de 2010
HETEROCICLOS
 
            Un compuesto heterocíclico es una sustancia que contiene un anillo formado por más de un tipo de átomo. Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y mayores, todos ellos con gran interés para los químicos y bioquímicos.
 
|[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |
|Pirrol|Furano |Tiofeno |Imidazol |Oxazol |Tiazol |
|[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |
| | | | |  | |
|Pirazol |3-Pirrolina|Pirrolidina |Piridina |Pirimidina |Purina |

 
            Muchos compuestos naturales presentan en su estructura anillos tipo heterocíclicos, como los que mostramos a continuación:
 
|  |[pic] |  |  |
|[pic] ||[pic] |  |
| | | |[pic] |
|Cocaína, estimulante, anestésico |Dietilamina del ácido lisérgico |Nicotina, se encuentra |Penicilina G, |
|local; se encuentra en las hojasde|(LSD) |en las hojas secas del |antibiótico |
|la coca. |psicomimético |tabaco entre el 2% y el | |
| |  |8%. | |

                Como puede verse loscompuestos heterocíclicos aparecen en varias moléculas de interés biológico: son heterociclos los carbohidratos, como también la clorofila y hemina, que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre, dándole vida a  las plantas y animales. Los sitios reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia tiene su asiento, por último, en la secuencia de unión específica de mediadocena de anillos heterocíclicos a largas cadenas de ácidos nucleicos.
 
Nomenclatura de los heterociclos:
 
            Muchos de los heterociclos tienen nombres comunes. Además, hay varias formas alternativas de nombrar a los heterociclos que requieren memorización, no son de aplicación universal y, a veces se prestan a confusión. Para compuestos monocíclicos sencillos se utiliza prefijospara indicar la presencia y la identidad del heteroátomo: aza- para nitrógeno, oxa- para oxígeno, tio- para azufre, fosfa- para fósforo y así sucesivamente.
|[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |
|Oxaciclobutano |Azaciclopentano |Oxaciclohexano |Tiociclohexano|3-metiloxaciclohexano |

            A continuación resumiremos las formas de preparación de los heterociclos, en forma de tabla con un respectivo ejemplo, al final de la tabla realizaremos un breve comentario de las reacciones más significativas, dado que muchas de las utilizadas ya son conocidas por el estudiante en capítulos anteriores.
 
PREPARACIÓN DE HETEROCICLOS
|Reacción|Ejemplo |
|1.- Síntesis de azaciclopropanos |  |
|[pic] |  |
|...
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